(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexane-1-carbaldehyde | 143347-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 143347-71-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: FTFUEVYLBHRRPX-UEVCKROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexane-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1R,2R,4R)-2-methoxy-4-prop-1-ynylcyclohexyl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506

  摘要：

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.

  DOI：

  10.1021/jo00045a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506

  摘要：

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.

  DOI：

  10.1021/jo00045a013

文献信息

• Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506
  作者：Robert E. Ireland、Thomas K. Highsmith、Laura D. Gegnas、James L. Gleason

  DOI：10.1021/jo00045a013

  日期：1992.9

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.