methyl2,2-bis (ethylthio) propanoate | 59054-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: methyl2,2-bis (ethylthio) propanoate
• 英文别名: methyl 2,2-bis(ethylthio)propanoate；methyl 2,2-bis(ethylthio)propionate；methyl 2,2-di(ethylthio)propionate；2,2-Bis-ethylsulfanyl-propionic acid methyl ester；methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)propanoate
• CAS: 59054-68-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂S₂
• 分子量: 208.346
• InChiKey: YXEXRXPLDWUKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl2,2-bis (ethylthio) propanoate 、 3-O-n-Octyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5,6-O-[1-(methoxycarbonyl)ethylidene]-3-O-octyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of pyruvate ketals of carbohydrates

  摘要：

  An efficient method for the preparation of pyruvate ketals of carbohydrates has been developed using N-iodosuccinimide or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as activator and methyl 2,2-di(ethylthio)propionate. The method has been applied for the preparation of a pyruvate ketal-containing trisaccharide present in the bacterial cell-wall of Mycobacterium smegmatis. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.159
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl2,2-bis (ethylthio) propanoate
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌血清变种8的物种特异性糖肽脂质的含丙酮酸缩醛的三糖单元的化学合成。

  摘要：

  功能化的含丙酮酸缩醛的半抗原三糖对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-（3-O- [4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基- β-D-葡萄糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-talopyranoside（19），是来自鸟分枝杆菌血清型8的糖脂的组分。为了制备含丙酮酸缩醛的末端单元，将苄基2-O-苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,2-二（乙硫基）丙酸甲酯（1）缩合。在SO2Cl2-CF3SO3H催化剂的存在下产生苄基2-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7S）转化为适当取代的糖基供体2-O-乙酰基-4,6-O-（S）-（1-甲氧基羰基亚乙基）-3-O-甲基-α-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11）。二糖糖基受体对硝基苯基内酯3,4-O-亚苄基-6-脱氧-2-O-（2,4-二-O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80059-6

文献信息

• Concise synthesis of the pyruvic acid acetal containing pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Escherichia coli O156
  作者：Anshupriya Si、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c7ra07567g

  日期：——

  An elegant convergent synthetic strategy has been developed for the preparation of the 4,6-O-(R)-pyruvate acetal containing pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Escherichia coli O156 using stereoselective [2 + 3] block glycosylation. Stereoselective 1,2-cis glycosylation of the judiciously functionalized monosaccharide intermediates led to the formation of the desired pentasaccharide

  已经开发出一种优雅的收敛合成策略，该方法使用立体选择性[2 + 3]嵌段糖基化反应制备了大肠杆菌O156细胞壁O-抗原的五糖重复单元的4,6 - O-（R）-丙酮酸缩醛。明智地官能化的单糖中间体的立体选择性1，2-顺式糖基化导致以令人满意的产率形成所需的五糖。
• [EN] VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE SEROTYPE 4<br/>[FR] VACCINS CONTRE LE SÉROTYPE 4 DU STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2016091399A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to synthetic saccharides of general formula (I) that are related to Streptococcus pneumoniae serotype 4 capsular polysaccharide and conjugates thereof. Said conjugate and a pharmaceutical composition containing said conjugate are useful for prevention and/or treatment of diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically of diseases associated with Streptococcus pneumoniae serotype 4. Furthermore, the synthetic saccharides of general formula (I) are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against Streptococcus pneumoniae bacteria.

  本发明涉及通式(I)的合成糖类，其与肺炎链球菌4型胶囊多糖相关，以及其共轭物。所述共轭物和含有所述共轭物的制药组合物对预防和/或治疗与肺炎链球菌相关的疾病，尤其是与肺炎链球菌4型相关的疾病有用。此外，通式(I)的合成糖类在免疫学检测中作为标记物，用于检测针对肺炎链球菌细菌的抗体。
• Chemical Synthesis Elucidates the Immunological Importance of a Pyruvate Modification in the Capsular Polysaccharide of <i>Streptococcus pneumoniae</i> Serotype 4
  作者：Claney L. Pereira、Andreas Geissner、Chakkumkal Anish、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201504847

  日期：2015.8.17

  Carbohydrate modifications are believed to strongly affect the immunogenicity of glycans. Capsular polysaccharides (CPS) from bacterial pathogens are frequently equipped with a pyruvate that can be placed across the 4,6‐, 3,4‐, or 2,3‐positions. A trans‐2,3‐linked pyruvate is present on the CPS of the Gram‐positive bacterium Streptococcus pneumoniae serotype 4 (ST4), a pathogen responsible for pneumococcal

  据信碳水化合物修饰强烈影响聚糖的免疫原性。来自细菌病原体的荚膜多糖（CPS）经常配备丙酮酸盐，可以放置在4,6、3、4或2,3位。革兰氏阳性细菌肺炎链球菌血清型4（ST4）的CPS上有一个反式的2,3连接的丙酮酸，这是引起肺炎球菌感染的病原体。为了评估这种修饰在CPS重复单元中的免疫学重要性，首先进行了聚糖的首次全合成。含有一系列合成抗原的聚糖微阵列证明了针对天然ST4 CPS产生的抗体如何在四糖重复单元的背景下特异性识别丙酮酸。
• Chemical Synthesis and Antigenicity Evaluation of <i>Shigella dysenteriae</i> Serotype 10 O-Antigen Tetrasaccharide Containing a (<i>S</i>)-4,6-<i>O</i>-Pyruvyl Ketal
  作者：Chunjun Qin、Lingxin Li、Guangzong Tian、Meiru Ding、Shengyong Zhu、Wuqiong Song、Jing Hu、Peter H. Seeberger、Jian Yin

  DOI：10.1021/jacs.2c05953

  日期：2022.11.23

  resistance of this pathogen. The Shigella O-antigen is a promising vaccine target. To identify the immune epitopes of the glycan, the first total synthesis of Shigella dysenteriae serotype 10 O-antigen tetrasaccharide containing a (S)-4,6-O-pyruvyl ketal was completed. The 1,2-trans-β-glycosylation & C2 epimerization and conformational locking strategies facilitated the construction of two 1,2-cis-β-glycosidic

  志贺氏菌是导致儿童急性腹泻的第二大常见病原体。由于这种病原体的耐药性不断增加，人们仍热切期待抗志贺氏菌疫苗的出现。志贺氏菌O抗原是一个很有前途的疫苗靶点。为了鉴定聚糖的免疫表位，首次全合成了含有 ( S )-4,6 - O-丙酮酰缩酮的痢疾杆菌血清型 10 O-抗原四糖。1,2-反式-β-糖基化和 C2 差向异构化和构象锁定策略促进了两个 1,2-顺式的构建-β-糖苷键。通过添加给电子苄基提高了糖基供体和受体的反应性，从而实现了四糖的有效组装。( S )-4,6- O -丙酮酰缩酮由于其对糖基化立体特异性和效率的影响而在最后阶段引入。此外，还合成了 ( R ) -4,6- O-丙酮酸化和非丙酮酸化四糖以及另外三个片段。聚糖微阵列筛选显示四糖重复单元是 O 抗原的关键抗原表位。此外，( S )-4,6- O-丙酮酰缩酮是该抗原的一个基本结构特征，用于设计针对S. dysenteriae血清型
• Vaccines against Streptococcus pneumoniae serotype 4
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US10188718B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to synthetic saccharides of general formula (I) that are related to Streptococcus pneumoniae serotype 4 capsular polysaccharide and conjugates thereof. Said conjugate and a pharmaceutical composition containing said conjugate are useful for prevention and/or treatment of diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically of diseases associated with Streptococcus pneumoniae serotype 4. Furthermore, the synthetic saccharides of general formula (I) are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against Streptococcus pneumoniae bacteria.

  本发明涉及与肺炎链球菌血清型 4 荚膜多糖有关的通式（I）合成糖类及其共轭物。所述共轭物和含有所述共轭物的药物组合物可用于预防和/或治疗与肺炎链球菌有关的疾病，更具体地说，可用于预防和/或治疗与肺炎链球菌血清 4 型有关的疾病。此外，通式（I）的合成糖类可作为免疫学试验中的标记物，用于检测针对肺炎链球菌的抗体。