6-(azidomethyl)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-4-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one | 1000190-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(azidomethyl)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-4-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
• CAS: 1000190-39-5
• 化学式: C₂₈H₂₅N₅O₇
• 分子量: 543.536
• InChiKey: GLYPZBFCJADEEN-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  158.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl β-D-2,3,4-O-triacetyl-6-methylglucuronide 、 6-(azidomethyl)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-4-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate-Conjugated dT Analogues Using ‘Click Chemistry’

  摘要：

  一种新型呋喃[2,3-d]嘧啶核苷与多种碳水化合物的偶联物，通过Sonogashira偶联和‘点击化学’合成。随后，在甲醇中用催化量的甲醇钠脱除4-甲苯酰基和乙酰基的保护，呋喃[2,3-d]嘧啶发生了重排，变成开环的酮型结构。其结构通过光谱学得以确认。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983881
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-deoxy-3,5-di-O-4-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(hydroxymethyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到6-(azidomethyl)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-4-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate-Conjugated dT Analogues Using ‘Click Chemistry’

  摘要：

  一种新型呋喃[2,3-d]嘧啶核苷与多种碳水化合物的偶联物，通过Sonogashira偶联和‘点击化学’合成。随后，在甲醇中用催化量的甲醇钠脱除4-甲苯酰基和乙酰基的保护，呋喃[2,3-d]嘧啶发生了重排，变成开环的酮型结构。其结构通过光谱学得以确认。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983881