3-bromo-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine | 1365957-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-bromo-2-methyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 1365957-74-9
• 化学式: C₃H₅BrN₄
• mdl: MFCD30723545
• 分子量: 177.004
• InChiKey: KXUVBUJQRLQSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到1-甲基-1H-1,2,4-噻唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Alkyl-5-amino-1,2,4-triazoles Based on Nucleophilic Substitution and Reduction Reactions

  摘要：

  A series of 1-alkyl-5-amino-1H-1,2,4-triazoles were synthesized starting from 3,5-dibromo-1H- 1,2,4-triazole by alkylation and subsequent nucleophilic substitution of the 5-bromine atom by azido group, reduction of the latter to amino group, and hydrodebromination.

  DOI：

  10.1134/s1070428018100160
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-3-bromo-1-methyl-1H-1,2,4-triazole 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-bromo-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Alkyl-5-amino-1,2,4-triazoles Based on Nucleophilic Substitution and Reduction Reactions

  摘要：

  A series of 1-alkyl-5-amino-1H-1,2,4-triazoles were synthesized starting from 3,5-dibromo-1H- 1,2,4-triazole by alkylation and subsequent nucleophilic substitution of the 5-bromine atom by azido group, reduction of the latter to amino group, and hydrodebromination.

  DOI：

  10.1134/s1070428018100160

文献信息

• Reaction of Diethyl Chloroethynylphosphonate with 3-Amino-1,2,4-triazoles
  作者：A. S. Krylov、V. V. Tolstyakov、V. V. Gurzhiy、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363221010072

  日期：2021.1

  6-phosphonylated 1H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazoles was synthesized by the reaction of diethyl chloroethynylphosphonate with 2-substituted 3-amino-1,2,4-triazoles followed by 5-endo-dig cyclization. It was found that 3-amino-5-bromo-1,2,4-triazole reacts in another way, leading to the formation of the corresponding symmetric amidine, diethyl 2-[(3-bromo-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)amino]-2-[(3-bromo-1-methyl-1H-1

  摘要 氯乙炔基膦酸二乙酯与2-取代的3-氨基-1,2,4-三唑的反应合成了一系列新的6-膦酰化的1 H-咪唑并[2,1- c ] [1,2,4]三唑通过5 -endo-dig环化。发现3-氨基-5-溴-1,2,4-三唑以另一种方式反应，导致形成相应的对称am二乙基2-[（3-溴-1-甲基-1 H -1,2,4-三唑-5-基）氨基] -2-[（3-溴-1-甲基-1 H -1,2,4-三唑-5-基）亚氨基]乙基}膦酸酯。