1-Phenylbut-3-en-2-yl 2,2,2-trichloroethanimidate | 1246927-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylbut-3-en-2-yl 2,2,2-trichloroethanimidate
• 英文别名: 1-phenylbut-3-en-2-yl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1246927-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 292.592
• InChiKey: JHKNQEACPVGIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylbut-3-en-2-yl 2,2,2-trichloroethanimidate 、 6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1S,4S)-2,5-bis(3,4,5-trifluorophenyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以91%的产率得到6-[[(2R)-1-phenylbut-3-en-2-yl]amino]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的顺序烯丙基胺化和烯烃加氢酰化反应：七元氮杂环的对映选择性合成

  摘要：

  支链烯丙基乙酰亚胺酯的动态动力学不对称胺化已被用于2-烷基-二氢苯并a庚因-5-酮的合成。通过用2-氨基芳基醛基进行铑催化的烯丙基取代，然后将所得的烯烃进行分子内烯烃加氢酰化，可以制备高收率，高对映体过量的这些七元环氮杂酮。此分两步操作的程序适用于各种功能，并证明可用于这些环系统的对映选择性制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201310354
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-2-醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Phenylbut-3-en-2-yl 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  铑催化仲烯丙基三氯乙亚氨酸仲胺与未活化芳香胺的区域选择性胺化

  摘要：

  探索了未活化的芳族胺在铑催化的仲烯丙基三氯乙亚氨酸酯的区域选择性胺化中的用途。以高收率和区域选择性获得所需的N-芳基胺，有利于支化胺化产物。发现三氯乙酰胺基离去基团的存在对于与未活化的芳族胺成功的区域选择性胺化反应至关重要。对照研究表明，铑不只是简单地充当路易斯酸来激活三氯乙酰亚胺酸酯离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol1019025

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Amination of Secondary Allylic Trichloroacetimidates with Unactivated Aromatic Amines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Robert F. Stone、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ol1019025

  日期：2010.10.15

  The use of unactivated aromatic amines in the rhodium-catalyzed regioselective amination of secondary allylic trichloroacetimidates is explored. The desired N-arylamines are obtained in high yields and regioselectivity, favoring the branched amination products. The presence of the trichloroacetimidate leaving group was found to be critical for successful regioselective amination reactions with unactivated

  探索了未活化的芳族胺在铑催化的仲烯丙基三氯乙亚氨酸酯的区域选择性胺化中的用途。以高收率和区域选择性获得所需的N-芳基胺，有利于支化胺化产物。发现三氯乙酰胺基离去基团的存在对于与未活化的芳族胺成功的区域选择性胺化反应至关重要。对照研究表明，铑不只是简单地充当路易斯酸来激活三氯乙酰亚胺酸酯离去基团。
• Rhodium-Catalyzed Sequential Allylic Amination and Olefin Hydroacylation Reactions: Enantioselective Synthesis of Seven-Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Jeffrey S. Arnold、Edward T. Mwenda、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/anie.201310354

  日期：2014.4.1

  Dynamic kinetic asymmetric amination of branched allylic acetimidates has been applied to the synthesis of 2‐alkyl‐dihydrobenzoazepin‐5‐ones. These seven‐membered‐ring aza ketones are prepared in good yield with high enantiomeric excess by rhodium‐catalyzed allylic substitution with 2‐amino aryl aldehydes followed by intramolecular olefin hydroacylation of the resulting alkenals. This two‐step procedure

  支链烯丙基乙酰亚胺酯的动态动力学不对称胺化已被用于2-烷基-二氢苯并a庚因-5-酮的合成。通过用2-氨基芳基醛基进行铑催化的烯丙基取代，然后将所得的烯烃进行分子内烯烃加氢酰化，可以制备高收率，高对映体过量的这些七元环氮杂酮。此分两步操作的程序适用于各种功能，并证明可用于这些环系统的对映选择性制备。