2-nitro-benzoic acid benzylidenehydrazide | 19011-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-benzoic acid benzylidenehydrazide
• 英文别名: 2-Nitro-benzoesaeure-benzylidenhydrazid；Benzaldehyd-(2-nitro-benzoylhydrazon)；Benzal-2-nitro-benzhydrazid；N-(2-Nitrobenzoyl)-N'-benzylidenhydrazin；N-(benzylideneamino)-2-nitrobenzamide
• CAS: 19011-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00298470
• 分子量: 269.26
• InChiKey: WDBYUVIJXIVCNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-benzoic acid benzylidenehydrazide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 [2-(5-phenyl-4-acetyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  恶二唑啉和喹唑啉酮衍生物的合成及其作为一氧化氮合酶抑制剂的生物学评价

  摘要：

  描述了具有恶二唑啉和喹唑啉酮结构的两个新的化合物家族的合成及其作为神经元和诱导型一氧化氮合酶（nNOS和iNOS）抑制剂的体外生物学评估。这些衍生物是通过使用不同的合成方法，将取代的苯并酰肼与酸酐环合，然后还原而获得的。通过高分辨率质谱法和1 H和13 C核磁共振数据确认了它们的结构。通常，被分析的化合物对nNOS的抑制作用要比对iNOS的抑制作用好，其中7d是最有效的喹唑啉酮骨架衍生物，而6t是抑制作用。所有测试化合物中最好的恶二唑啉之一和最好的nNOS抑制剂。根据取代基对杂环的2位和3位的影响，讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1568-0
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙苯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-nitro-benzoic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  恶二唑啉和喹唑啉酮衍生物的合成及其作为一氧化氮合酶抑制剂的生物学评价

  摘要：

  描述了具有恶二唑啉和喹唑啉酮结构的两个新的化合物家族的合成及其作为神经元和诱导型一氧化氮合酶（nNOS和iNOS）抑制剂的体外生物学评估。这些衍生物是通过使用不同的合成方法，将取代的苯并酰肼与酸酐环合，然后还原而获得的。通过高分辨率质谱法和1 H和13 C核磁共振数据确认了它们的结构。通常，被分析的化合物对nNOS的抑制作用要比对iNOS的抑制作用好，其中7d是最有效的喹唑啉酮骨架衍生物，而6t是抑制作用。所有测试化合物中最好的恶二唑啉之一和最好的nNOS抑制剂。根据取代基对杂环的2位和3位的影响，讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1568-0

文献信息

• Phenyliodonium diacetate mediated carbotrifluoromethylation of N-acylhydrazones
  作者：Weigang Zhang、Yingpeng Su、Siying Chong、Lili Wu、Guiyan Cao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c6ob02041k

  日期：——

  A concise, efficient and direct trifluoromethylation method of aldehyde-derived N-acylhydrazones has been firstly developed by using the combination of inexpensive, stable and commercially available TMSCF3 and PhI(OAc)2 as the CF3 source under mild reaction conditions. This method provides easy access to highly functionalized trifluoromethylated N-acylhydrazones, which could be used as trifluoromethyl

  醛衍生的N-酰基hydr的简明，有效和直接的三氟甲基化方法是通过在温和的反应条件下，将廉价，稳定且可商购的TMSCF 3和PhI（OAc）2作为CF 3源来开发的。该方法可轻松获得高度官能化的三氟甲基化N-酰基hydr，可用作三氟甲基合成构件，可进一步转化为其他有价值的三氟甲基化合物。
• Curtius; Trachmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 168
  作者：Curtius、Trachmann

  DOI：——

  日期：——
• Said, S. B.; Elagamey, A. A.; Khadr, R. E., Egyptian Journal of Chemistry, 2003, vol. 46, # 6, p. 881 - 888
  作者：Said, S. B.、Elagamey, A. A.、Khadr, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Sah; Kao, Science Reports of National Tsing Hua University, Series A: Mathematical, Physical, and Engineering Sciences, 1936, vol. <A> 3, p. 461,465
  作者：Sah、Kao

  DOI：——

  日期：——
• Mitkidou, Sophia; Stephanidou-Stephanatou, Julia; Stephopoulou, Helen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 441 - 444
  作者：Mitkidou, Sophia、Stephanidou-Stephanatou, Julia、Stephopoulou, Helen

  DOI：——

  日期：——