(S)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)-1,3-dithiane | 101396-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (S)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: (-)-(S)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethanol；(S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-1-ethanol；(1S)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethanol
• CAS: 101396-22-9
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: YPKVBMWYNZEMPS-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)-1,3-dithiane 生成 (-)-(S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过面包酵母还原 α-酮硫缩醛的对映选择性合成 α-羟基硫缩醛

  摘要：

  α-酮硫缩醛的不对称还原是通过发酵面包酵母来实现的，得到光学纯的 α-羟基硫缩醛，它相当于有价值的 α-羟基醛。本方法的效用在 (4S,5S)- 和 (4S,5R)-4,5-二羟基癸酸 γ-内酯的立体选择性合成中得到了证明 (S)-(-)-1-(1 ,3-dithian-2-yl)-1,4-丁二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1751
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-二噻烷-2-基)乙酮 反应 4.0h， 以73%的产率得到(S)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度的多种保护的L-甘油醛的微生物合成

  摘要：

  已经通过涉及以下步骤的对映体选择性地合成了各种保护的L-甘油醛：该序列包括用乙醇酸衍生物酰化甲酰胺根当量，然后由面包酵母介导的所得酮的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84846-7

文献信息

• Enzymatic preparation of optically active α and β-hydroxyaloehydes
  作者：Oaniele Bianchi、Pietro Cesti、Paolo Golini

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80119-x

  日期：1989.1

  Resolution of protected α and β-hydroxyaldehydes 1a–1e, chiral building blocks in the synthesis of natural products, was easily achieved by lipase-catalyzed stereoselective hydrolysis of corresponding acetic or butyric ester derivative

  通过脂肪酶催化的相应乙酸或丁酸酯衍生物的立体选择性水解，很容易实现天然产物合成中手性结构单元受保护的α和β-羟基醛1a-1e的拆分。
• Bel-Rhlid, Rachid; Renard, Michel F.; Veschambre, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 1011 - 1021
  作者：Bel-Rhlid, Rachid、Renard, Michel F.、Veschambre, Henri

  DOI：——

  日期：——
• BIANCHI, DANIELE;CESTI, PIETRO;GOLINI, PAOLO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 869-876
  作者：BIANCHI, DANIELE、CESTI, PIETRO、GOLINI, PAOLO

  DOI：——

  日期：——
• Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4985-4988
  作者：Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S.

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;KOJIMA, EIJI;ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1751-1754
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、KOJIMA, EIJI、ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——