methyl 6-((1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)-4-((4-((2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)thio)phenyl)ethynyl)picolinate | 1247012-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-((1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)-4-((4-((2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)thio)phenyl)ethynyl)picolinate
• CAS: 1247012-12-9
• 化学式: C₃₁H₄₅N₅O₅S
• 分子量: 599.795
• InChiKey: KZBZBROFUYLSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-((1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)-4-((4-((2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)thio)phenyl)ethynyl)picolinate 、 溴乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到trimethyl 2,2',2''-(10-((6-(methoxycarbonyl)-4-((4-((2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)thio)phenyl)ethynyl)pyridin-2-yl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  Sensitization of Eu(III) luminescence by donor-phenylethynyl-functionalized DTPA and DO3A macrocycles

  摘要：

  介绍了两种大环配体功能化的供体苯乙炔基部分作为敏化剂的合成和与 Eu(III) 的络合。选择基于 DTPA 双酰胺 ([Eu(L1)]) 和 DO3A ([Na][Eu(L2)]) 的两种配体是因为它们在水中的稳定性增加，有可能作为一种或多种发光生物探针应用。双光子激发扫描显微镜。 DTPA 和 DO3A 配体分别具有氧或硫供体原子，连接到三甘醇 (PEG) 链以确保水溶性。研究了光学特性，结果表明 ([Eu(L1)]) 的亮度低于 ([Na][Eu(L2)]) 对应物，因为其内球水分子配位会猝灭发射。另一方面，[Na][Eu(L2)]表现出优异的光谱特性，具有高量子产率 ψ = 0.284，亮度 B = 10,220 M−1cm−1（定义为 ɛ.Φ）。不幸的是，最后一个复合体的双光子横截面经测量仅为 4 GM，限制了其在线性显微镜中的潜在应用。 Cet 文章描述了 DTPA 双酰胺 ([Eu(L1)]) 型双配体大环的铕 (III) 的合成和络合 ([Eu(L1)]) 和 DO3A ([Na][Eu(L2)]) 功能唐尼尔-亚苯基-乙炔。大环化合物的选择是为了在双光子显微镜的新型生物探空仪发光的环境中研究生物环境的稳定性。双复合体光谱特性研究证明了发光量子的出色表现， phi = 0,284 ainsi que la brillance B = 10 220 M−1cm−1（定义为产品 ɛ.Φ） [Na][Eu(L2)]。悬而未决的是，在非线性显微镜下，双光子限制了潜在的吸收效果。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.01.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(hydroxymethyl)-4-((4-((2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)thio)phenyl)ethynyl)picolinate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 6-((1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)-4-((4-((2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)thio)phenyl)ethynyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  Sensitization of Eu(III) luminescence by donor-phenylethynyl-functionalized DTPA and DO3A macrocycles

  摘要：

  介绍了两种大环配体功能化的供体苯乙炔基部分作为敏化剂的合成和与 Eu(III) 的络合。选择基于 DTPA 双酰胺 ([Eu(L1)]) 和 DO3A ([Na][Eu(L2)]) 的两种配体是因为它们在水中的稳定性增加，有可能作为一种或多种发光生物探针应用。双光子激发扫描显微镜。 DTPA 和 DO3A 配体分别具有氧或硫供体原子，连接到三甘醇 (PEG) 链以确保水溶性。研究了光学特性，结果表明 ([Eu(L1)]) 的亮度低于 ([Na][Eu(L2)]) 对应物，因为其内球水分子配位会猝灭发射。另一方面，[Na][Eu(L2)]表现出优异的光谱特性，具有高量子产率 ψ = 0.284，亮度 B = 10,220 M−1cm−1（定义为 ɛ.Φ）。不幸的是，最后一个复合体的双光子横截面经测量仅为 4 GM，限制了其在线性显微镜中的潜在应用。 Cet 文章描述了 DTPA 双酰胺 ([Eu(L1)]) 型双配体大环的铕 (III) 的合成和络合 ([Eu(L1)]) 和 DO3A ([Na][Eu(L2)]) 功能唐尼尔-亚苯基-乙炔。大环化合物的选择是为了在双光子显微镜的新型生物探空仪发光的环境中研究生物环境的稳定性。双复合体光谱特性研究证明了发光量子的出色表现， phi = 0,284 ainsi que la brillance B = 10 220 M−1cm−1（定义为产品 ɛ.Φ） [Na][Eu(L2)]。悬而未决的是，在非线性显微镜下，双光子限制了潜在的吸收效果。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.01.008