4-bromo-2-chloro-N-methoxybenzamide | 1371391-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-chloro-N-methoxybenzamide
• CAS: 1371391-85-3
• 化学式: C₈H₇BrClNO₂
• 分子量: 264.506
• InChiKey: VDMQAEDBFLQENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1,2-heptadiene 、 4-bromo-2-chloro-N-methoxybenzamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-bromo-2-(3-butylhept-2-enyl)-6-chloro-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺与艾伦的高选择性温和逐步烯丙基化

  摘要：

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。

  DOI：

  10.1021/ja303790s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 4-bromo-2-chloro-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺与艾伦的高选择性温和逐步烯丙基化

  摘要：

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。

  DOI：

  10.1021/ja303790s

文献信息

• Arene CH Bond Functionalization Coupling with Cyclization of Allenes
  作者：Rong Zeng、Juntao Ye、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201300408

  日期：2013.7.8

  Under the catalysis of a rhodium(III) complex, the cyclization of 2,3‐allenols was most probably initiated with the CH bond functionalization of N‐methoxybenzamides using the tetramethylcyclopentadiene anion (C5Me4−) as ligand, affording differently substituted 2,5‐dihydrofuran derivatives. Highly efficient axial‐to‐central chirality transfer has been observed.

  下一个铑（III）络合物的催化，2,3- allenols环化物最有可能与C发起的H键官能Ñ使用四甲基环戊二烯阴离子（C -methoxybenzamides 5我4 - ）作为配体，得到不同取代的2,5-二氢呋喃衍生物。已经观察到高效的轴向向中心手性传递。