8-methoxy-2-(5-methylpyridin-2-yl)quinoline | 1204521-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2-(5-methylpyridin-2-yl)quinoline
• CAS: 1204521-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IDDYFDVVXOEBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-(5-methylpyridin-2-yl)quinoline 在 氢溴酸 作用下， 以92%的产率得到2-(5-methylpyridin-2-yl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用2-（5-甲基吡啶-2--2-基）-8-羟基喹啉的NIR发射同源Ln（III）配合物的定量增敏效率

  摘要：

  一系列同构镧系络合物的[LN（MPQ）3 ]使用的单阴离子三齿甲基吡啶基取代的8-羟基喹啉配体（Ln为钕，钆，铒，镱，Lu）中（MPHQ = 2-（5-甲基吡啶-2-基）-8-羟基喹啉）已经制备并使用元素分析（CHN），单晶X射线衍射（XRD）和1 H NMR光谱进行了表征。该配体与金属中心周围以“上-上-下”的方式排列的三个配位配体形成均电荷的中性镧系元素络合物。使用吸收和发射光谱研究了Nd，Er和Yb配合物的光物理性质，后一种在近红外（NIR）区域显示出有效的敏化作用，光致发光量子产率（PLQY）高达1.0％英寸2 Cl 2溶液。使用瞬态吸收技术进一步研究了涉及天线效应的系统间交叉和能量转移过程，该技术实质上揭示了发射NIR阳离子的定量敏化效率。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01438
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-methoxy-2-(5-methylpyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用2-（5-甲基吡啶-2--2-基）-8-羟基喹啉的NIR发射同源Ln（III）配合物的定量增敏效率

  摘要：

  一系列同构镧系络合物的[LN（MPQ）3 ]使用的单阴离子三齿甲基吡啶基取代的8-羟基喹啉配体（Ln为钕，钆，铒，镱，Lu）中（MPHQ = 2-（5-甲基吡啶-2-基）-8-羟基喹啉）已经制备并使用元素分析（CHN），单晶X射线衍射（XRD）和1 H NMR光谱进行了表征。该配体与金属中心周围以“上-上-下”的方式排列的三个配位配体形成均电荷的中性镧系元素络合物。使用吸收和发射光谱研究了Nd，Er和Yb配合物的光物理性质，后一种在近红外（NIR）区域显示出有效的敏化作用，光致发光量子产率（PLQY）高达1.0％英寸2 Cl 2溶液。使用瞬态吸收技术进一步研究了涉及天线效应的系统间交叉和能量转移过程，该技术实质上揭示了发射NIR阳离子的定量敏化效率。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01438

文献信息

• Heteroaryl Cross-Coupling as an Entry toward the Synthesis of Lavendamycin Analogues: A Model Study
  作者：Guido Verniest、Xingpo Wang、Norbert De Kimpe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo902287t

  日期：2010.1.15

  prepared via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of various 2-haloheteroaromatics with 2-stannylated pyridines and quinolines. Using the Stille reaction, 2-bromo substituted quinolines and 1-bromoisoquinolines were found to undergo efficient coupling with 2-pyridinylstannanes to provide unsymmetrical heterobiaryl derivatives. While the Stille reaction using the reverse coupling partners

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。
• Quantitative Sensitization Efficiencies in NIR-Emissive Homoleptic Ln(III) Complexes Using 2-(5-Methylpyridin-2-yl)-8-hydroxyquinoline
  作者：Bowie S. K. Chong、Evan G. Moore

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01438

  日期：2018.11.19

  isostructural lanthanide complexes [Ln(MPQ)3] (Ln = Nd, Gd, Er, Yb, Lu) using a monoanionic tridentate methylpyridyl-substituted 8-hydroxyquinoline ligand (MPHQ = 2-(5-methylpyridin-2-yl)-8-hydroxyquinoline) have been prepared and characterized using elemental analysis (CHN), single-crystal X-ray diffraction (XRD), and 1H NMR spectroscopy. This ligand forms homoleptic charge-neutral lanthanide complexes

  一系列同构镧系络合物的[LN（MPQ）3 ]使用的单阴离子三齿甲基吡啶基取代的8-羟基喹啉配体（Ln为钕，钆，铒，镱，Lu）中（MPHQ = 2-（5-甲基吡啶-2-基）-8-羟基喹啉）已经制备并使用元素分析（CHN），单晶X射线衍射（XRD）和1 H NMR光谱进行了表征。该配体与金属中心周围以“上-上-下”的方式排列的三个配位配体形成均电荷的中性镧系元素络合物。使用吸收和发射光谱研究了Nd，Er和Yb配合物的光物理性质，后一种在近红外（NIR）区域显示出有效的敏化作用，光致发光量子产率（PLQY）高达1.0％英寸2 Cl 2溶液。使用瞬态吸收技术进一步研究了涉及天线效应的系统间交叉和能量转移过程，该技术实质上揭示了发射NIR阳离子的定量敏化效率。