2-{2-{{7-{2-{2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}ethoxy}ethoxy}-9-oxo-9H-fluoren-2-yl}oxy}ethoxy}ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 690663-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-{2-{{7-{2-{2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}ethoxy}ethoxy}-9-oxo-9H-fluoren-2-yl}oxy}ethoxy}ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-[2-(7-{2-[2-(4-methylphenylsulfonyloxy)-ethoxy]ethoxy}-9-oxo-9H-fluoren-2-yloxy)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2,7-bis{2-[2-(4-methylphenylsulfonyloxy)ethoxy]ethoxy}-9H-fluoren-9-one；2,7-bis(6-tosyloxy-1,4-dioxahexyl)-9H-fluoren-9-one；2-[2-(7-{2-[2-(4-Methylphenylsulfonyloxy)-ethoxy]ethoxy}-9-oxo-9h-fluoren-2-yloxy)-ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-[7-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]-9-oxofluoren-2-yl]oxyethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 690663-71-9
• 化学式: C₃₅H₃₆O₁₁S₂
• 分子量: 696.796
• InChiKey: XXCCKBJHDVQNIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  845.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-{{7-{2-{2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}ethoxy}ethoxy}-9-oxo-9H-fluoren-2-yl}oxy}ethoxy}ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,7-bis[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Luminescence Spectral Properties of New 2,7-Dihydroxy-9H-fluoren-9-one Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型的2,7-二羟基弗伦酮衍生物，这些衍生物含有带有末端羟基、对甲苯磺酰基、叠氮基和氨基的侧链聚乙烯 glycol 片段。当侧链达到一定长度时，末端基团与弗伦酮片段之间可能发生相互作用，这显著改变了分子的光致发光性质。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0212-3
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基-9-芴酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-{2-{{7-{2-{2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}ethoxy}ethoxy}-9-oxo-9H-fluoren-2-yl}oxy}ethoxy}ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Luminescence Spectral Properties of New 2,7-Dihydroxy-9H-fluoren-9-one Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型的2,7-二羟基弗伦酮衍生物，这些衍生物含有带有末端羟基、对甲苯磺酰基、叠氮基和氨基的侧链聚乙烯 glycol 片段。当侧链达到一定长度时，末端基团与弗伦酮片段之间可能发生相互作用，这显著改变了分子的光致发光性质。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0212-3

文献信息

• Bis(oxofluorenediyl)oxacyclophanes: Synthesis, Crystal Structure and Complexation with Paraquat in the Gas Phase
  作者：Nikolay G. Lukyanenko、Tatiana I. Kirichenko、Alexander Yu Lyapunov、Alexander V. Mazepa、Yurii A. Simonov、Marina S. Fonari、Mark M. Botoshansky

  DOI：10.1002/chem.200400870

  日期：2005.1

  The crystal packing in all cases is also sustained by weak C--HO hydrogen bonds. FAB mass spectral analysis of mixtures of the larger oxacyclophanes (m=3 and m=4) and a paraquat moiety revealed peaks corresponding to the loss of one and two PF(6) (-) counterions from the 1:1 complexes formed. However, no signals were observed for complexes of the paraquat moiety with the smaller oxacyclophane (m=2)

  已合成新的草酸环烷家族的前三个代表，该家族包含通过[-CH（2）CH（2）O-]（m）间隔基（m = 2-4）连接的两个2,7-二氧芴酮片段。相对于以可比较的收率形成的较大的草环而言，最小的草环芳烃（m = 2）的产率要高得多。对模型化合物的分子建模和NMR光谱分析表明，草酸环烷酮收率的本质差异是由准环中间体的形成引起的。准环中间体由于芴酮单元之间的分子内pi-pi堆积相互作用而被预先组织为大环化。这些草酰环烷酮的固态结构表现出分子内和分子间pi-pi堆积相互作用，这些相互作用决定了芴酮主链中的矩形形状以及具有平行或T形排列的分子的晶体堆积。在所有情况下，晶体堆积都通过弱的C-HO氢键来维持。FAB质谱分析较大的oxacyclophanes（m = 3和m = 4）和百草枯部分的混合物显示峰对应于从形成的1：1络合物损失一个和两个PF（6）（-）抗衡离子。但是，没有观察到百草枯部分与较小的草酰环己烯（m
• Synthesis and Properties of First Bis(fluoreno)crownophanes
  作者：A. Yu. Lyapunov、T. I. Kirichenko、E. Yu. Kulygina、N. G. Luk’yanenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0138-6

  日期：2005.1

  Alkylation of 2,7-dihydroxy-9H-fluoren-9-one with 2-(2-chloroethoxy)ethanol, 2-[2-(2-chloroethoxy)-ethoxy]ethanol, and 2-2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy}ethanol in dimethylformamide in the presence of potassium carbonate gave 78–80% of the corresponding diols which were treated with p-toluenesulfonyl chloride in a dioxanechloroform mixture in the presence of triethylamine at 0– 5°C (30 h). The resulting bis(p-toluene-sulfonates) were brought into condensation with 2,7-dihydroxy-9H-fluoren-9-one in a very dilute solution in dimethylformamide containing anhydrous potassium carbonate at 80–85°C. Appropriate treatment of the reaction mixture, followed by chromatographic purification afforded 53–27% of the first representatives of a new class of cyclophanes, bis(oxofluoreno)crownophanes. Raising the temperature to 95–105°C resulted in an appreciable decrease of the product yield. The yield of the target products did not increase on replacement of potassium carbonate by cesium carbonate.

  将2,7-二羟基-9H-芴-9-酮与2-(2-氯乙氧基)乙醇、2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇和2-2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙氧基}乙醇在碳酸钾存在下的二甲基FORMAMIDE中进行烷基化，得到相应的二醇收率为78-80%。然后将这些二醇与对甲苯磺酰氯在含有三乙胺的二氧六环-氯仿混合溶液中在0-5°C反应30小时。得到的双（对甲苯磺酸盐）与在80-85°C条件下的含有无水碳酸钾的二甲基福尔马酮稀溶液中的2,7-二羟基-9H-芴-9-酮发生了缩合反应。对反应混合物进行适当处理后，再经过色谱纯化得到了一类新型环方烃的53-27%的代表性产物，称为双(氧芴)冠方烃。将温度提高到95-105°C会显著降低产物的产率。而用铯碳酸盐替代碳酸钾，并没有提高目标产物的产率。
• Synthesis, crystal structure and complexation with dibenzylammonium ion of a novel class of crownophanes containing bridged fragments of fluorenone and stilbene
  作者：Nikolay G. Lukyanenko、Tatiana I. Kirichenko、Alexander Yu. Lyapunov、Catherine Yu. Kulygina、Yurii A. Simonov、Marina S. Fonari、Mark M. Botoshansky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.061

  日期：2004.3

  Two representatives of a novel class of crownophanes containing fragments of fluorenone and stilbene bridged by units of diethylene glycol and triethylene glycol, respectively, have been synthesized. The crystal structure and complexation behavior of these crownophanes were studied. They form much stronger complexes with dibenzylammonium hexafluorophosphate (logKa value in CH3CN is equal to 3.92 ± 0

  分别合成了新的一类冠环烷烃的两个代表，它们分别包含芴酮和1,2-二苯乙烯的桥连的二甘醇和三甘醇单元的片段。研究了这些冠环烷的晶体结构和络合行为。它们与六氟磷酸二苄基铵形成更强的配合物（CH 3 CN中的log K a值分别等于3.92±0.06和4.40±0.05），而不是苯并冠醚。这使得它们成为苯并冠醚作为超分子合成中组分的诱人替代品。
• Synthesis and properties of first representatives of crownophanes containing the f luorenone and naphthalene fragments
  作者：N. G. Lukyanenko、A. Yu. Lyapunov、T. I. Kirichenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0149-2

  日期：2007.5

  A new family of crownophanes containing the fluorenone and naphthalene fragments linked by oligo(oxyethylene) bridges were synthesized. Reactions of these ligands with the paraquat dication gave inclusion complexes of the pseudorotaxane type that were detected by FAB mass spectrometry, 1H NMR spectroscopy, and electronic absorption spectroscopy.

  合成了一类新的冠烷烃家族，该家族包含荧光酮和萘片段，通过寡(氧乙烯)桥连接。这些配体与对甲氧基二阳离子的反应生成了伪旋转轴型的包合物，采用了FAB质谱、1H NMR光谱和电子吸收光谱进行了检测。
• New fluorenonocrownophanes containing azobenzene: synthesis, properties and interaction with paraquat
  作者：Alexander Lyapunov、Tatiana Kirichenko、Catherine Kulygina、Roman Zubatyuk、Marina Fonari、Alexander Kyrychenko、Andrey Doroshenko

  DOI：10.1007/s10847-015-0484-0

  日期：2015.4

  closed intramolecular cavity in solution. Photoinduced E–Z isomerization of crownophane containing triethylene glycol linkers were investigated. The azobenzene fragment inclusion into crownophane reduces the photoisomerization rate compared to model 4,4′-dimethoxyazobenzene. In all the obtained crownophanes according to NMR, UV–Vis and X-ray data 4,4′-azobiphenoxy fragment is in E-configuration in solution

  摘要 合成了含有 2,7-二氧芴酮和 4,4'-偶氮二苯氧基部分的新冠甲烷，这些部分通过二、三、四和五乙二醇残基连接。只是为了获得最大的带有五甘醇接头的皇冠纸，二聚体环化产物也以低产率分离。根据1H NMR光谱数据，得到的冠象在溶液中以封闭的分子内腔的构象存在。研究了含有三甘醇连接体的冠纸的光致 E-Z 异构化。与模型 4,4'-二甲氧基偶氮苯相比，包含在冠纸中的偶氮苯碎片降低了光异构化速率。根据 NMR、UV-Vis 和 X 射线数据，在所有获得的冠象中，4,4'-偶氮联苯氧基片段在溶液和固态中均呈 E 构型。所有冠象的晶体堆积具有明显的特征——芴酮部分的堆叠排列可能是由于静电偶极-偶极相互作用。通过 FABMS 和 1H NMR 光谱检测到这些冠甲烷与百草枯二甲基铵的假轮烷型主客体复合物的形成。UV-Vis 光谱显示复合物形成后没有显着变化。