2-Hydroxy-4'-bromopropiophenone dimethylacetal | 108583-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4'-bromopropiophenone dimethylacetal
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-1,1-dimethoxypropan-2-ol
• CAS: 108583-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 275.142
• InChiKey: GXVFCFLMPNCJCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4'-bromopropiophenone dimethylacetal 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-(4-溴苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Methyl 2-Arylpropanoates from 2-Hydroxypropiophenone Dimethylacetals using Sulfuryl Chloride and an Amide or a Weak Base

  摘要：

  报道了一种简便的一锅法，用于从2-羟基丙酮苯酮缩醛1制备甲基2-芳基丙酸酯3，使用的试剂包括氯磺酸、吡啶和二氯甲烷。对于芳基，产率范围为54%至87%：苯基、4-溴苯基、4-甲氧基苯基、4-异丁基苯基和4-联苯基。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31868
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴-苯基)-2-氯-丙-1-酮 、 sodium methylate 、 甲醇 生成 2-Hydroxy-4'-bromopropiophenone dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  YAMAUCHI, TAKAYOSHI;HATTORI, KANEAKI;IKEDA, SHUN-ICHI;TAMAKI, KENTARO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1683-1685

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diethylaminosulphur trifluoride (DAST) as an effective reagent for preparation of methyl 2-arylpropanoates from 1-aryl-1,1-dimethoxypropan-2-ols
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Shun-ichi Ikeda、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1039/p19900001683

  日期：——

  ketones [ArC(OMe)2CH(OH)Me](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 6-MeOnaphthalen-2-yl) with diethylaminosulphur trifluoride (DAST) affords smoothly the methyl 2-arylpropanoates in good yield via aryl-group migration. On the other hand, treatment of aryl 1-hydroxyethyl ketones with DAST gives the corresponding aryl 1-fluoroethyl ketones [ArCOCHFMe](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4) in high yield

  芳1-羟乙基酮dimethylacetals的治疗[ARC（OME）2 CH（OH）Me]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4 -BrC 6 ħ 4，6- MeOnaphthalen -2-基）用二乙基三氟化硫（DAST），得到顺利2- arylpropanoates以良好的收率通过芳基-基团的迁移。在另一方面，治疗芳1-羟乙基酮与DAST的得到相应的芳基1-氟乙基酮[ArCOCHFMe]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4）高产。
• Preparation of Methyl 2-Arylpropanoates by the Reaction of 2-Hydroxypropiophenone Dimethyl Acetals with Sulfuryl Chloride in the Presence of an Amide or a Weak Base
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Kenji Nakao、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.4015

  日期：1987.11

  Treatment of 2-hydroxypropiophenone dimethyl acetals [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br) with sulfuryl chloride in the presence of an amide or a weak base affords methyl 2-arylpropanoates (2) in good to excellent yields via 1,2-aryl migration of 1. The hydrolysis of 2 leads to the corresponding acids, some of which are pharmaceutically important compounds having nonsteroidal anti-inflammatory

  在酰胺或弱碱存在下用磺酰氯处理 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛 [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br)通过 1 的 1,2-芳基迁移以良好至优异的产率提供 2-芳基丙酸甲酯 (2)。 2 的水解产生相应的酸，其中一些是具有非甾体抗炎和镇痛活性的药学上重要的化合物。芳基迁移立体定向地进行，β-碳原子的构型完全反转。
• YAMAUCHI, TAKAYOSHI;HATTORI, KANEAKI;NAKAO, KENJI;TAMAKI, KENTARO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4015-4018
  作者：YAMAUCHI, TAKAYOSHI、HATTORI, KANEAKI、NAKAO, KENJI、TAMAKI, KENTARO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAUCHI TAKAYOSHI; HATTORI KANEAKI; NAKAO KENJI; TAMAKI KENTARO, SYNTHESIS (BRD), 1986, N 12, 1044-1045
  作者：YAMAUCHI TAKAYOSHI、 HATTORI KANEAKI、 NAKAO KENJI、 TAMAKI KENTARO

  DOI：——

  日期：——