[(4-tolyl)difluoromethyl]phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-tolyl)difluoromethyl]phosphonic acid
• 英文别名: [difluoro(p-tolyl)methyl]phosphonic acid；[Difluoro-(4-methylphenyl)methyl]phosphonic acid
• 化学式: C₈H₉F₂O₃P
• 分子量: 222.128
• InChiKey: BGSYBWDGQFLGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (difluoro(p-tolyl)methyl)phosphonate 在 碘代三甲硅烷 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到[(4-tolyl)difluoromethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基，杂芳基，乙烯基和炔基二氟甲基膦酸酯的形成：氟化磷酸盐模拟物的通用方法

  摘要：

  描述了一般和有效地获得芳基，杂芳基，乙烯基和炔基二氟甲基膦酸酯的方法。使用TMSCF 2 PO（OEt）2，碘鎓盐和铜盐开发的方法为获得这些高度相关的产品提供了直接途径。该反应被证明是高度官能团耐受的，并且在温和的条件下进行，从而给出相应的产物，收率良好至优异。该方法代表了这一重要类别的氟化支架的第一个通用合成路线，众所周知，该支架为体内稳定的磷酸盐替代物。

  DOI：

  10.1002/anie.201507130

文献信息

• Copper‐Mediated Formation of Aryl, Heteroaryl, Vinyl and Alkynyl Difluoromethylphosphonates: A General Approach to Fluorinated Phosphate Mimics
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/anie.201507130

  日期：2015.11.2

  A general and efficient access to aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl difluoromethylphosphonates is described. The developed methodology using TMSCF2PO(OEt)2, iodonium salts and a copper salt provided a straightforward manifold to reach these highly relevant products. The reaction proved to be highly functional group tolerant and proceeded under mild conditions, giving the corresponding products in

  描述了一般和有效地获得芳基，杂芳基，乙烯基和炔基二氟甲基膦酸酯的方法。使用TMSCF 2 PO（OEt）2，碘鎓盐和铜盐开发的方法为获得这些高度相关的产品提供了直接途径。该反应被证明是高度官能团耐受的，并且在温和的条件下进行，从而给出相应的产物，收率良好至优异。该方法代表了这一重要类别的氟化支架的第一个通用合成路线，众所周知，该支架为体内稳定的磷酸盐替代物。
• Organosulfur inhibitors of tyrosine phosphatases
  申请人：Wang Jing

  公开号：US20050065118A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Organosulfur modulators of tyrosine phosphatases and their use in the treatment of disease are disclosed.

  本发明揭示了酚磷酸酶的有机硫调节剂及其在治疗疾病中的应用。
• Copper-Mediated Synthesis of Aryldifluoromethylphosphonates: A Sandmeyer Approach
  作者：Alexandre Bayle、Chloé Cocaud、Cyril Nicolas、Olivier R. Martin、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201500373

  日期：2015.6

  Difluoromethylated arenes are scaffolds of great interest. We report herein a mild and general method for the introduction of the CF2PO(OEt)2 moiety into arenes. The CuCF2PO(OEt)2 species, which is generated in situ from the corresponding silylated derivatives, in combination with aryl diazonium salts furnished the highly valuable aryl difluoromethylphosphonates in moderate to good yields. This represents

  二氟甲基化芳烃是非常受关注的支架。我们在此报告了一种将 CF2PO(OEt)2 部分引入芳烃的温和且通用的方法。CuCF2PO(OEt)2 物质是由相应的甲硅烷基化衍生物原位生成的，与芳基重氮盐相结合，以中等至良好的产率提供了非常有价值的二氟甲基膦酸芳基酯。这是在温和条件下引入二氟甲基膦酸酯的第一种通用方法。