(-)-(S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)ethanol | 101396-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (-)-(S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-((S)-1-hydroxyethyl)-2-methyl-1,3-dithiane；(1S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)ethanol
• CAS: 101396-19-4
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: QZZQCERSJUGENM-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)ethanol 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-acetoin
  参考文献：
  名称：

  Bel-Rhlid, Rachid; Renard, Michel F.; Veschambre, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 1011 - 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)-1,3-dithiane 生成 (-)-(S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过面包酵母还原 α-酮硫缩醛的对映选择性合成 α-羟基硫缩醛

  摘要：

  α-酮硫缩醛的不对称还原是通过发酵面包酵母来实现的，得到光学纯的 α-羟基硫缩醛，它相当于有价值的 α-羟基醛。本方法的效用在 (4S,5S)- 和 (4S,5R)-4,5-二羟基癸酸 γ-内酯的立体选择性合成中得到了证明 (S)-(-)-1-(1 ,3-dithian-2-yl)-1,4-丁二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1751

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes
  作者：Carlos A. M. Afonso、M. Teresa Barros、Licio S. Godinho、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1055/s-1991-26520

  日期：——

  2,3-Dihydro-1,4-dithiins and the isomeric 2-alkylidene-1,4-dithianes were synthesized from 1,2-diketones and alkyl pyruvates by kinetically controlled ring expansion of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes with p-toluenesulfonyl chloride in pyridine. In addition, 2,3-dihydro-1,4-dithiins, the thermodynamic products, were formed exclusively by using p-toluenesulfonic acid in refluxing benzene. The 2-alkylidene-1,4-dithianes were readily isomerised to the corresponding 2,3-dihydro-1,4-dithiins. Similarly, 2,3-dimethyl-6, 7-dihydro-5H-1,4-dithiepine and (+)-2-methylene-3-methyl-1,4-dithiepane were obtained from 2-[(S)-1-hydroxyethyl]-2-methyl-1,3-dithiane.

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。
• Stereoselective azide introduction during 1,2-sulfur migration in α-hydroxyalkyldithioacetals
  作者：Carlos A.M. Afonso、M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01072-2

  日期：1999.1

  A series alpha-hydroxyalkyldithiolanes were reacted with a mixture of triphenylphosphine, diethyl azodicarboxylate and hydrazoic acid to give 2-azido-1,4-dithianes stereoselectively. Reduction of the azido group to an amine resulted in racemisation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective reductions of 2-acyl-1,3-dithianes using the corey oxazaborolidine catalyst
  作者：Michael P. DeNinno、Richard I. Perner、Linda Lijewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88503-2

  日期：1990.1

  The enantioselective reduction of acyl dithianes has been achieved using the oxazaborolidine catalyst 1b. The dithiane group can then be hydrolyzed to the ketone or removed reductively.
• FUJISAWA, TAMOTSU;KOJIMA, EIJI;ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1751-1754
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、KOJIMA, EIJI、ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——