(N-methylcarbamoyl)(phenyl)methyl acetate | 89881-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-methylcarbamoyl)(phenyl)methyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-N-methyl-2-phenylacetamide；N-methyl phenyl alpha-acetoxyacetamide；[2-(methylamino)-2-oxo-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 89881-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: INQYKMBFJLYPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-methylcarbamoyl)(phenyl)methyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到N-methyl-2-hydroxy-2-phenylethanamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-O-酰基异羟肟酸的碱催化重排：2-酰氧基酰胺的合成

  摘要：

  活化的N-烷基-O-酰基异羟肟酸衍生物21a–t经过热催化和碱催化重排，以良好的产率（50–100％）得到2-酰氧基酰胺22a–t。筛选了一系列无机和有机碱以介导重排21至22的效率，但是，发现简单的有机碱（例如Et 3 N）是最有效的。在该反应中，芳族和脂族衍生的O-酰基均被耐受。发现O-酰基的电子性质会影响吸电子基团的重排速率（21l和21o）增加了观察速率，而给电子基团（21m和21n）降低了观察速率。与21a和21h的交叉实验表明了涉及游离酰氧基阴离子中间体的机理。容易浮雕的要求质子 毗邻 羰基 的 酰胺由于在所研究的反应条件下21r和21t均不能重排，因此发现对于重排是必要的。

  DOI：

  10.1039/a909903d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯基乙酰氧肟酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (N-methylcarbamoyl)(phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-O-酰基异羟肟酸的碱催化重排：2-酰氧基酰胺的合成

  摘要：

  活化的N-烷基-O-酰基异羟肟酸衍生物21a–t经过热催化和碱催化重排，以良好的产率（50–100％）得到2-酰氧基酰胺22a–t。筛选了一系列无机和有机碱以介导重排21至22的效率，但是，发现简单的有机碱（例如Et 3 N）是最有效的。在该反应中，芳族和脂族衍生的O-酰基均被耐受。发现O-酰基的电子性质会影响吸电子基团的重排速率（21l和21o）增加了观察速率，而给电子基团（21m和21n）降低了观察速率。与21a和21h的交叉实验表明了涉及游离酰氧基阴离子中间体的机理。容易浮雕的要求质子 毗邻 羰基 的 酰胺由于在所研究的反应条件下21r和21t均不能重排，因此发现对于重排是必要的。

  DOI：

  10.1039/a909903d
• 作为试剂：
  描述：

  N-methyl-2-hydroxy-2-phenylethanamide 、 硫酸 、 、 氯仿 、 benzene (methanol) 在 氯仿 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 正己烷 、 (N-methylcarbamoyl)(phenyl)methyl acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (N-methylcarbamoyl)(phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives and their therapeutic use

  摘要：

  本文披露了使用苯基α-酰氧基乙酰胺衍生物的治疗和预防措施，以缓解皮肤病和其他疾病和疾病的症状。这些化合物可能对人类中的皮肤瘙痒症，特应性皮炎，湿疹，银屑病，痤疮，干燥皮肤，头皮屑，皮肤，关节和其他身体部位的各种疼痛和不适症状有用。苯基α-酰氧基乙酰胺衍生物包括N-乙基苯基α-乙酰氧基乙酰胺，N-苄基苯基α-乙酰氧基乙酰胺，N-苯乙基苯基α-乙酰氧基乙酰胺，N-苄基二苯基α-乙酰氧基乙酰胺和N-苯乙基二苯基α-乙酰氧基乙酰胺等。含有活性成分的组合物也可用于治疗家畜的皮肤状况或疾病，例如狗，如干燥皮肤，头皮屑，湿疹，疥癣，瘙痒，异味，关节炎或肌炎。一些苯基α-酰氧基乙酰胺衍生物可能具有镇静作用。

  公开号：

  US04518789A1

文献信息

• ——
  作者：I. V. Mashevskaya、M. I. Vakhrin、V. A. Safin、I. A. D'yakova、M. A. Nikiforova、S. Yu. Solodnikov、L. V. Anikina

  DOI：10.1023/a:1010427928327

  日期：——
• Prager, Rolf H.; Smith, Jason A., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 217 - 226
  作者：Prager, Rolf H.、Smith, Jason A.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC GLUTAMINASE INHIBITORS
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：EP2920168B1

  公开（公告）日：2021-07-21
• [EN] SULFONAMIDES<br/>[FR] SULFONAMIDES
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009124962A2

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R4, Ra, Rb, Rc, Re, A*, W1, W2 and W3 are as defined in claim 1, for the treatment of CXCR3 related diseases.