4,4'-bis(but-3"-enyl)-2,2'-bipyridyl | 447450-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(but-3"-enyl)-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 4,4'-bis(but-3''-enyl)-2,2'-bipyridine；4,4'-bis(but-3''-enyl)-2,2'-bipyridyl；4,4'-di(3-butenyl)-2,2'-bipyridine；4-But-3-enyl-2-(4-but-3-enylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 447450-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: FEOCZEOHCLXANA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(but-3"-enyl)-2,2'-bipyridyl 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,4′-di(carboxyethyl)-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  同源 4,4'-二链烷酸取代 2,2'-联吡啶的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的三步合成方法，以从 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶制备一系列同源 4,4'-二链烷酸取代的 2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25768
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4,4'-bis(but-3"-enyl)-2,2'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  4,4’-Disubstituted 2,2’-Bipyridines for the Design of Push-Pull Ligands

  摘要：

  从4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶出发，合成了五种新的对称二取代2,2'-联吡啶，它们在4,4'-位置上分别具有端烯基、(三甲基硅基)芳基或(三甲基硅基)炔基。这些化合物已被合成并进行了结构表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0708

文献信息

• 4,4’-Disubstituted 2,2’-Bipyridines for the Design of Push-Pull Ligands
  作者：Monika C. Haberecht、Michael Bolte、Jan W. Bats、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1515/znb-2005-0708

  日期：2005.7.1

  Starting from 4,4’-dimethyl-2,2’-bipyridine, five new 2,2’-bipyridines symmetrically disubstituted in the 4,4’-positions with either terminal alkenyl, (trimethylsilyl)aryl- or (trimethylsilyl)alkynyl groups, have been synthesized and structurally characterized.

  从4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶出发，合成了五种新的对称二取代2,2'-联吡啶，它们在4,4'-位置上分别具有端烯基、(三甲基硅基)芳基或(三甲基硅基)炔基。这些化合物已被合成并进行了结构表征。
• An Approach Towards Functional Dendrimers Based on the Hydroboration Reaction and Spontaneous Boron–Nitrogen Bond Formation
  作者：Monika C. Haberecht、Michael Bolte、Hans‐Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/ejic.200500415

  日期：2005.11

  functionalities by hydroboration with HBBr2. Subsequent addition of 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridyl leads to the formation of a branched system of three 2,2′-bipyridylboronium cations (9Br). The species 5 and 7 can be regarded as generation zero (G0) 2,2′-bipyridylboronium dendrimers, and the hydroboration/B–N adduct formation sequence offers a convenient route for the assembly of higher generations. (© Wiley-VCH Verlag

  1,4-双-或1,3,5-三(溴硼基)苯4和6分别与2或3当量的反应。4,4'-双（but-3''-enyl）-2,2'-bipyridyl (2) 以几乎定量的产率生成相应的 2,2'-bipyridylboronium 阳离子 5 和 7。使用单阳离子 [(MeC6H4)B(Br)4,4'-bis(but-3''-enyl)-2,2'-bipyridyl}]+ (3Br) 作为模型系统，表明通过用HBBr 2 进行硼氢化反应，这些化合物的烯烃侧链很容易转化为烷基二溴硼烷官能团。随后添加 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶导致形成三个 2,2'-联吡啶基硼阳离子 (9Br) 的支链系统。物种 5 和 7 可被视为零代 (G0) 2,2'-联吡啶基硼树枝状聚合物，硼氢化/B-N 加合物形成序列为更高代的组装提供了便利的途径。
• A Facile Synthesis of Homologous 4,4′-Dialkanoic Acid Substituted 2,2′-Bipyridines
  作者：Debra L. Mohler、Daitao Chen、Ven B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-25768

  日期：——

  A convenient three-step synthesis has been developed to prepare a series of homologous 4,4′-dialkanoic acid substituted 2,2′-bipyridines from 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine.

  已经开发了一种方便的三步合成方法，以从 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶制备一系列同源 4,4'-二链烷酸取代的 2,2'-联吡啶。
• Synthesis and Surface Attachment of Molecular Re(I) Complexes Supported by Functionalized Bipyridyl Ligands
  作者：Xiaofan Jia、Hannah S. Nedzbala、Samuel R. Bottum、James F. Cahoon、Javier J. Concepcion、Carrie L. Donley、Albert Gang、Qi Han、Nilay Hazari、Matthew C. Kessinger、Matthew R. Lockett、James M. Mayer、Brandon Q. Mercado、Gerald J. Meyer、Adam J. Pearce、Conor L. Rooney、Renato N. Sampaio、Bo Shang、Hailiang Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c04137

  日期：2023.2.6

  Eleven 2,2′-bipyridine (bpy) ligands functionalized with attachment groups for covalent immobilization on silicon surfaces were prepared. Five of the ligands feature silatrane functional groups for attachment to metal oxide coatings on the silicon surfaces, while six contain either alkene or alkyne functional groups for attachment to hydrogen-terminated silicon surfaces. The bpy ligands were coordinated

  制备了 11 个用连接基团功能化的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，用于在硅表面上进行共价固定。其中五个配体具有用于连接到硅表面上的金属氧化物涂层的硅烷官能团，而六个包含用于连接到以氢为末端的硅表面的烯烃或炔烃官能团。bpy 配体与 Re(CO) 5 Cl 配位形成 Re(bpy)(CO) 3 Cl 类型的络合物，这与已知的 CO 2还原催化剂有关。使用 X 射线晶体学对六种新复合物进行了表征。作为原理证明，四个 Re 分子复合物固定在 TiO 2薄层上在硅或氢封端的硅上。表面固定的复合物在黑暗中使用 X 射线光电子能谱、红外光谱和循环伏安法 (CV) 进行表征，一个代表性示例在光中进行表征。附着复合物的 CO 伸缩频率与纯分子复合物的相似，但 CV 不太相似。对于其中两种络合物，电催化 CO 2的比较还原性能表明固定复合物的 CO 法拉第效率低于类似条件下溶液中的相同复合物。特别是，含有通过酰胺连接基连接到