3-acetamido-6-benzylimidazo[4,5-c]pyrazole | 821004-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-acetamido-6-benzylimidazo[4,5-c]pyrazole
• 英文别名: N-(6-Benzyl-2,6-dihydroimidazo[4,5-c]pyrazol-3-yl)acetamide；N-(6-benzyl-2H-imidazo[4,5-c]pyrazol-3-yl)acetamide
• CAS: 821004-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: MUEHFSRJKITNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-6-benzylimidazo[4,5-c]pyrazole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-amino-6-benzylimidazo[4,5-c]pyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过 NN 键形成策略合成 3-氨基咪唑并 [4,5-c] 吡唑核苷作为腺苷的 [5:5] 融合类似物

  摘要：

  3-氨基-6-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[4,5-c]吡唑(2)是通过单核杂环重排(MHR)的NN键形成策略合成的。一系列 5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidaz-oles (6a-d)，在 1,2,4-恶二唑的 5-位具有不同的取代基，由 5-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-甲酰胺 (AICA Ribose, 3 ). 发现5-氨基-1-(5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-4-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑（6a）与氢化钠在 DMF 或 DMSO 中进行 MHR，以良好的产率得到相应的 3-乙酰氨基咪唑并[4,5-c]吡唑核苷（7b 和/或 7a）。从

  DOI：

  10.1080/15257770500269531
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-甲腈 在 乙醇 、 羟胺 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-acetamido-6-benzylimidazo[4,5-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排：通过 NN 键形成策略合成 [5:5] 双环 [c]-稠合 3-氨基吡唑

  摘要：

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,

  DOI：

  10.3987/com-04-10144

文献信息

• Mononuclear Heterocyclic Rearrangement: Synthesis of [5:5] Bicyclic [c]-Fused 3- Aminopyrazoles via the N-N Bond Formation Strategy
  作者：Leroy B. Townsend、David A. Berry、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.3987/com-04-10144

  日期：——

  bicyclic heterocyclic ring systems containing [c]pyrazoles, i.e. imidazo[4,5-c]pyrazole, pyrazolo[3,4-c]pyrazole, pyrrolo-[2,3-c]pyrazole, and pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazole, was accomplished by mononuclear heterocyclic rearrangement (MHR). The core pyrazole ring was formed based on a N-N bond formation strategy. The ring transformation of 5-substituted 3-(2-aminoaryl)-1,2,4-oxadiazoles (14, 15a-b, 16b and

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,
• Synthesis of 3-Aminoimidazo[4,5-<i>c</i>]pyrazole Nucleoside via the N-N Bond Formation Strategy as a [5:5] Fused Analog of Adenosine
  作者：Tun-Cheng Chien、David A. Berry、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1080/15257770500269531

  日期：2005.9.1

  3-Amino-6-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-c]pyrazole (2) was synthesized via an N-N bond formation strategy by a mononuclear heterocyclic rearrangement (MHR). A series of 5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidaz-oles (6a-d), with different substituents at the 5-position of the 1,2,4-oxadiazole, were synthesized from 5-amino-1-(β-D-

  3-氨基-6-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[4,5-c]吡唑(2)是通过单核杂环重排(MHR)的NN键形成策略合成的。一系列 5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidaz-oles (6a-d)，在 1,2,4-恶二唑的 5-位具有不同的取代基，由 5-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-甲酰胺 (AICA Ribose, 3 ). 发现5-氨基-1-(5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-4-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑（6a）与氢化钠在 DMF 或 DMSO 中进行 MHR，以良好的产率得到相应的 3-乙酰氨基咪唑并[4,5-c]吡唑核苷（7b 和/或 7a）。从