四唑并[1,5-a]吡啶-7-羧酸 | 120613-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 四唑并[1,5-a]吡啶-7-羧酸
• 英文名称: tetrazolo[1,5-a] pyridine-7-carboxylic acid
• 英文别名: tetrazolo[1,5-a]pyridine-4-carboxylic acid；Tetrazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 120613-46-9
• 化学式: C₆H₄N₄O₂
• mdl: MFCD11983388
• 分子量: 164.123
• InChiKey: AMGKNMPSLZJKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四唑并[1,5-a]吡啶-7-羧酸 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 四唑并[1,5-a]吡啶-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过自由基激活机制铁催化分子间 C-N 交叉偶联反应

  摘要：

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05627

文献信息

• Dual Reactivity of 1,2,3,4‐Tetrazole: Manganese‐Catalyzed Click Reaction and Denitrogenative Annulation
  作者：Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202009078

  日期：2021.1.4

  A general catalytic method using a Mn‐porphyrin‐based catalytic system is reported that enables two different reactions (click reaction and denitrogenative annulation) and affords two different classes of nitrogen heterocycles, 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles (with a pyridyl motif) and 1,2,4‐triazolo‐pyridines. Mechanistic investigations suggest that although the click reaction likely proceeds through

  据报道，使用基于锰卟啉的催化系统的一般催化方法可实现两种不同的反应（点击反应和脱氮环化反应），并提供两种不同类型的氮杂环，即1,5-二取代的1,2,3-三唑（具有吡啶基）和1,2,4-三唑并吡啶。机理研究表明，尽管点击反应可能是通过离子机理进行的，这与传统的点击反应不同，但脱氮环化反应可能是通过亲电子的茂金属中间体而不是金属金属中间体进行的。总体而言，此方法非常高效，与其他方法相比，具有许多优点。例如，2副产品产生气体。
• TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  申请人：Biswas Kaustav

  公开号：US20130157996A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of Formula I are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物可用作TRPM8的拮抗剂。这些化合物在治疗许多TRPM8介导的疾病和病症方面非常有用，并可用于制备用于治疗此类疾病和病症的药物和制剂。此类疾病的示例包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Iron-Catalyzed Intermolecular Amination of Benzylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Hillol Khatua、Subrata Das、Sima Patra、Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.2c10719

  日期：2022.12.7

  intermolecular benzylic C(sp3)–H amination is developed utilizing 1,2,3,4-tetrazole as a nitrene precursor via iron catalysis. This method enables direct installation of 2-aminopyridine into the benzylic and heterobenzylic position. The method selectively aminates 2° benzylic C(sp3)–H bond over the 3° and 1° benzylic C(sp3)–H bonds. Experimental studies reveal that the C(sp3)–H amination undergoes via the formation

  利用 1,2,3,4-四唑作为氮烯前体，通过铁催化开发了分子间苄基 C(sp 3 )–H 胺化催化体系。该方法能够将 2-氨基吡啶直接安装到苄基和杂苄基位置。该方法选择性地胺化 2° 苄基 C(sp 3 )–H 键，超过 3° 和 1° 苄基 C(sp 3 )–H 键。实验研究表明，C(sp 3 )–H 胺化是通过形成苄基自由基中间体进行的。本研究报告了使用廉价、生物相容性贱金属催化合成 2-吡啶取代的苄胺的新方法的发现，该方法应在药物化学和药物发现方面具有广泛的应用。
• Marckwald; Rudzik, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, # 1111, p. 1115
  作者：Marckwald、Rudzik

  DOI：——

  日期：——
• US8710043B2
  申请人：——

  公开号：US8710043B2

  公开（公告）日：2014-04-29