2-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)-7-phenylhepta-1,4,6-trien-3-one | 99048-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)-7-phenylhepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 99048-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₈OS₂
• 分子量: 290.45
• InChiKey: NSQUEKLMHOBBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)-7-phenylhepta-1,4,6-trien-3-one 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 磷酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 S-Methyl trans-1-methyl-5-styryl-2-oxocyclopentane-r-1-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acid-induced ring opening of .alpha.-bis(methylthio)methylenealkyl cyclopropyl ketones: a novel route to substituted cyclopentanones through carbocationic cyclizations

  摘要：

  Alpha-[Bis(methylthio)methylene]alkyl 2-styrylcyclopropyl ketones 10a-d,f and their higher enyl analogues 10e,g undergo acid-induced ring opening and carbocationic cyclizations to afford substituted cyclopentanone derivatives. The structures of these products depend on the reaction conditions and the nature of the substituent in the aryl ring. The methodology has been extended to the synthesis of 11-oxosteroid precursors 22 and 25.

  DOI：

  10.1021/jo00034a014

文献信息

• Cyclocondensation of oxoketene dithioacetals with 3-aminopyrazoles: a facile highly regioselective general route to substituted and fused pyrazolo ]pyrimidines
  作者：Abraham Thomas、Manjaree Chakraborty、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85438-7

  日期：1990.1

  3-amino-5-methylthio-4-phenylpyrazole (1b) withα-oxoketene dithioacetals (2a-j derived from acyclic active methylene ketones affords 5-methylthio-6,7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines (3a-J) exclusively. The reaction was found to be equally successful for the synthesis of 7-styryl,7-(4-aryl-1,3-butadienyl) and 7-(6-aryl-1,3,5-hexatrienyl)pyrazolopyrimidines (7a-f) from the respective enoylketene dithioacetals (6a-f)

  3-氨基吡唑（1a）和3-氨基-5-甲硫基-4-苯基吡唑（1b）与α-氧杂环丁烯二硫缩醛（2a-j衍生自无环活性亚甲基酮的环缩合反应生成5-甲硫基-6,7-取代的吡唑并[1] ，5-a]嘧啶（3a-J），发现该反应对于合成7-苯乙烯基，7-（4-芳基-1,3-丁二烯基）和7-（6-芳基-相应的烯基烯酮二硫缩醛（6a-f）中的1​​,3,5-六三烯基）吡唑并嘧啶（7a-f）。同样，1a和1b与环烯基和苯并环烯酮二硫缩醛的反应也可选择性地在区域内提供有角度稠合的5-甲基硫代吡唑并嘧啶然而，来自环戊酮的氧杂环丁烯二硫缩醛分别以几乎相等的量产生角和线性稠合的区域异构体10和11。用阮内镍对一些5-甲基硫代吡唑并嘧啶进行脱硫甲基化，以高收率得到5-未取代的衍生物。