N-(4-chlorobenzylidene)-2-mercaptoaniline | 128921-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-2-mercaptoaniline
• 英文别名: N-((Cl)phenyl)thiosalicylaldimine；2-(4-chlorobenzylideneamino)benzenethiolato；2-(4-Chlorobenzylideneamino) benzenethiol；2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]benzenethiol
• CAS: 128921-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNS
• 分子量: 247.748
• InChiKey: VORATTFRODALCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  405.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-2-mercaptoaniline 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  以CeCl 3 -NaI 为催化剂高效、环保地合成 2-苯并咪唑和 2-苯并噻唑

  摘要：

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13575704209748
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 生成 N-(4-chlorobenzylidene)-2-mercaptoaniline
  参考文献：
  名称：

  以CeCl 3 -NaI 为催化剂高效、环保地合成 2-苯并咪唑和 2-苯并噻唑

  摘要：

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13575704209748

文献信息

• Cubic Ag₂O nanoparticle incorporated mesoporous silica with large bottle-neck like mesopores for the aerobic oxidative synthesis of disulfide
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Asim Bhaumik、Biplab Banerjee、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c4ra14802a

  日期：——

  dispersed on mesoporous silica with large bottle-neck like mesopores were synthesized and characterized by BET surface area analysis, HR TEM, EDX, FTIR and powder XRD studies. The Ag2O nanoparticles were homogeneously distributed having an average size of 20–40 nm. The activity of the catalyst was probed through an efficient aerobic chemoselective oxidation of thiols to disulfides in water under atmospheric

  通过BET表面积分析，HR TEM，EDX，FTIR和粉末XRD研究，合成并表征了高度稳定，对环境无害的Ag 2 O纳米颗粒，该纳米颗粒分散在具有大瓶颈如中孔的介孔二氧化硅上。银2O纳米颗粒均匀分布，平均大小为20–40 nm。通过在空气中氧气作为最便宜的氧化剂，有效地将水中的硫醇进行好氧化学选择性氧化为二硫化物，可以探测催化剂的活性。含有烷基，芳基和亚胺的对称二硫化物可以在温和的反应条件下以高收率轻松获得，而不会产生过度氧化的产物。进一步证明了催化剂的效率，因为在这些温和的反应条件下，高度敏感的亚胺键得以很好地维持。此外，与其他文献先例不同，在本工作中，首次报道了简单对称的二硫化物以及含亚胺的二硫化物的单晶结构。该催化剂与水非常相容，可以循环使用至少5个循环。标准的浸出实验证明，这种可循环利用的催化剂反应是非均相的。
• Facile Preparation of 2-Substituted Benzoxazoles and Benzothiazoles via Aerobic Oxidation of Phenolic and Thiophenolic Imines Catalyzed by Polymer-Incarcerated Platinum Nanoclusters
  作者：Woo-Jin Yoo、Hao Yuan、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201100430

  日期：2011.11

  Platinum nanoclusters supported on a polymer/carbon black composite material was found to be an excellent catalyst for the oxidative cyclization of phenolic and thiophenolic Schiff bases to 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles under ambient conditions.

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。
• Novel aluminium compounds derived from Schiff bases: Synthesis, characterization and catalytic performance in hydroboration
  作者：Da Jin、Xiaoli Ma、Yashuai Liu、Jiong Peng、Zhi Yang

  DOI：10.1002/aoc.4637

  日期：2019.3

  Seven novel aluminium complexes supported by Schiff base ligands derived from o‐diaminobenzene or o‐aminothiophenol were synthesized and characterized. The reactions of AlMe3 with L1 (N,N′‐bis(benzylidine)‐o‐phenylenediamine) and L2 (N,N′‐bis(2‐thienylmethylene)‐o‐phenylenediamine) gave the complexes L1AlMe3 (1) and L2AlMe2 (2), respectively, which involved two types of reaction mechanisms: one was

  合成并表征了由邻二氨基苯或邻氨基硫酚衍生的席夫碱配体支撑的七个新型铝配合物。AlMe 3与L 1（N，N'-双（苄基）-邻苯二胺）和L 2（N，N'-双（2-噻吩基亚甲基）-邻苯二胺）的反应生成了配合物L 1 AlMe 3（1）和L 2 AlMe 2（2），分别涉及两种类型的反应机理：一种是质子转移和闭环，另一种是烷基转移。配合物L 3 AlMe 2（HL 3  = 4-氯亚苄基-邻氨基硫酚）（3），L 4 AlMe 2（HL 4  = 2-噻吩甲醛-邻-氨基苯硫酚）（4），L 3 AlH（NMe 3）（5），L 4 AlH（NMe 3）（6）和L 5 AlH（NMe 3）（HL 5  = 4-甲基亚苄基Ô -aminothiophenol）（7）用HL反应制备3-5用等摩尔阿尔梅3或H 3 Al⋅NMe 3，分别。化合物3 - 7特征含CNAlSC五元环的有机-无机混合。使用1 H NMR和13
• Oxidative NHC Catalysis for the Generation of Imidoyl Azoliums: Synthesis of Benzoxazoles
  作者：Atanu Patra、Anjima James、Tamal Kanti Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02598

  日期：2018.12.7

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular cyclization of aldimines generated from 2-amino phenols and aromatic aldehydes leading to the synthesis of 2-arylbenzoxazoles under mild conditions is presented. The reaction proceeds via the generation of the aza-Breslow intermediates from imines and NHC, which under oxidative conditions form the key imidoyl azoliums and a subsequent intramolecular

  提出了N-杂环卡宾（NHC）催化的由2-氨基苯酚和芳香醛生成的醛亚胺的分子内环化反应，该反应在温和条件下导致了2-芳基苯并恶唑的合成。反应是通过由亚胺和NHC生成aza- Breslow中间体而进行的，后者在氧化条件下形成了关键的亚胺基偶氮鎓，随后的分子内环化作用提供了产物。该反应可耐受各种官能团，并且通常以良好的收率形成产物。
• Ruthenium(II/III) bipyridine complexes incorporating thiol-based imine functions
  作者：Debadeep Bhattacharyya、Soma Chakraborty、Pradip Munshi、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00204-1

  日期：1999.10

  Abstract A group of five new ruthenium(II) bipyridine heterochelates of the type [Ru II (bpy) 2 L] + 1a – 1e have been synthesized (bpy=2,2′-bipyridine; L=anionic form of the thiol-based imine ligands, HS–C 6 H 4 NC(H)C 6 H 4 (R) (R=OMe, Me, H, Cl, NO 2 ). The complexes 1a − 1e are 1:1 conducting and diamagnetic. The complexes 1a − 1e exhibit strong MLCT transitions in the visible region and intra-ligand

  分离的单电子顺磁性钌（III）络合物1c +在1：1的氯仿-甲苯溶液中，在77 K时具有弱的菱形EPR谱（g 1 = 2.106，g 2 = 2.093，g 3 = 1.966）。分析了1c +的EPR光谱以提供畸变参数（Δ= 8988 cm -1; V = 0.8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）的值）在t 2壳内。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。在t 2壳层中具有8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。在t 2壳层中具有8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。