4-methoxy-N-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonamide | 1268833-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonamide
• CAS: 1268833-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 281.356
• InChiKey: DFXCLNLWQWVXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 4-methoxy-N-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P（NMe 2）3介导的亚胺与α-酮酸酯的氮杂叠氮合成氮丙啶-2-羧酸酯

  摘要：

  据报道，在P（NMe 2）3存在下，N-磺酰基亚胺与α-酮酸酯的氮杂叠化。由三价磷试剂和α-酮酸酯衍生的加合物可被亚胺有效地拦截，从而提供一系列氮丙啶-2-羧酸酯。反应的非对映选择性取决于底物上取代基的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02669

文献信息

• Diethyl Phosphite Initiated Coupling of α-Ketoesters with Imines for Synthesis of α-Phosphonyloxy-β-amino Acid Derivatives and Aziridine-2-carboxylates
  作者：Jin Jiang、Hui Liu、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00273

  日期：2016.2.19

  Coupling of α-ketoesters with imines initiated by diethyl phosphite in the presence of alkaline metal hexamethyldisilazides is reported. Base-promoted addition of diethyl phosphite to α-ketoesters, followed by [1,2]-phosphonate/phosphate rearrangement, generates α-phosphonyloxy enolates that are subsequently intercepted by imines. The use of suitable azomethine coupling partners allows selective construction

  据报道，在碱金属六甲基二硅叠氮化物存在下，α-酮酸酯与亚磷酸二乙酯引发的亚胺偶联。碱促进的亚磷酸二乙酯添加到α-酮酸酯中，然后进行[1,2]-膦酸酯/磷酸盐重排，生成α-膦酰氧基烯醇酸酯，随后被亚胺截获。合适的偶氮甲碱偶合剂的使用允许高产率地以优异的非对映选择性选择性地合成顺-α-羟基-β-氨基酸衍生物或反式-氮丙啶-2-羧酸酯。
• Asymmetric organocatalytic decarboxylative Mannich reaction using β-keto acids: A new protocol for the synthesis of chiral β-amino ketones
  作者：Chunhui Jiang、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.3762/bjoc.8.144

  日期：——

  The first decarboxylative Mannich reaction employing beta-keto acids, catalyzed by cinchonine-derived bifunctional thiourea catalyst has been described. The desired beta-amino ketones were obtained in excellent yields and with moderate to good enantioselectivities.

  已经描述了使用β-酮酸，由辛可宁衍生的双功能硫脲催化剂催化的第一个脱羧曼尼希反应。以极好的收率和中等至良好的对映选择性获得了所需的 β-氨基酮。