3,4,5-tris(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)butoxy)benzoic acid | 1259518-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)butoxy)benzoic acid
• CAS: 1259518-82-5
• 化学式: C₅₂H₉₀N₆O₁₇
• 分子量: 1071.32
• InChiKey: OCOKCDAIJMVXBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1051.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  294.97
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)butoxy)benzoic acid 在 (benzotriazole-1-yloxy)tris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(3,4,5-tris(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)butoxy)benzamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1021/jal086112

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jal086112
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-t-boc-2-(2-bromoethyl)-1,3-diaminopropane 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4,5-tris(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)butoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1021/jal086112

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jal086112

文献信息

• Peptidomimetic modification improves cell permeation of bivalent farnesyltransferase inhibitors
  作者：Shinnosuke Machida、Mai Tsubamoto、Nobuo Kato、Kazuo Harada、Junko Ohkanda

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.061

  日期：2013.7

  whole cell activity of these peptide-based agents is limited due to their low membrane permeability. In this study, we tested a peptidomimetic modification of these bivalent agents using a previously developed inhibitor, FTI-249, and evaluated their cell permeability and biological activity in cells. Confocal cell imaging using fluorescently-labeled agents showed that the peptidomimetic 3-BODIPY penetrated

  双价酶抑制剂的表面结合模块通过间隔子与活性位点结合模块相连，是一种将最小大小的试剂选择性地递送至蛋白质表面以调节其功能的稳健方法，例如蛋白质互动（PPI）。先前的研究表明，这些药物可有效破坏法呢基转移酶（FTase）与K-Ras4B蛋白C端区域之间的相互作用。然而，由于这些基于肽的试剂的低膜通透性，其整个细胞活性受到限制。在这项研究中，我们使用先前开发的抑制剂FTI-249测试了这些二价药物的拟肽修饰，并评估了它们在细胞中的细胞通透性和生物活性。使用荧光标记试剂的共聚焦细胞成像显示拟肽3-BODIPY穿透了细胞，而基于肽的1-BODIPY却没有。基于细胞的评估表明，拟肽3的浓度为100μM会抑制细胞中的HDJ-2加工，表明该拟肽修饰可提高细胞通透性，从而提高二价化合物的全细胞活性。