6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 266317-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine；(2R,3S,5R)-5-(6-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 266317-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: YIYRJUIPIJFJES-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以69%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Properties and Base Pair Stability of Oligonucleotides Containing 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyisoinosine or 2′-Deoxyisoinosine

  摘要：

  The fluorescence and the base pairing properties of 8-aza-7-deaza-2'-deoxyisoinosine (1) are described and compared with those of 2'-deoxyisoinosine (2). The corresponding phosphoramidites (11, 12) are synthesized using the diphenyl-carbamoyl (DPC) residue for the 2-oxo group protection. The nucleosides 1 and 2 base pair with 2'-deoxy-5-methylisocytidine in DNA duplexes with antiparallel chain orientation and with 2'-deoxycytidine in a parallel DNA. These base pairs are less stable than the canonical dA-dT pair and that of 2'-deoxyinosine (4) with 2'-deoxycytidine. The fluorescence of the nucleosides 1 and 2 is quenched (similar to 95%) in duplex DNA. The residual fluorescence is used to determine the T-m-values, which are found to be the same as determined UV-spectrophotometrically.

  DOI：

  10.1080/15257770008045448
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含有 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine (8-Aza-7-deazapurin-2-amine) 作为 Purin-2-amine 类似物的寡核苷酸的合成、碱基配对和荧光性质

  摘要：

  分别合成 8-aza-7-deazapurin-2-amine (=1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin) 的 N9- 和 N8-(β-D-2'-deoxyribonucleosides) 2 和 10 -6-胺）进行了描述。测定了 2 的荧光性质和 N-糖基键的稳定性，并分别与 purin-2-amine 和 7-deazapurin-2-amine 的 2'-脱氧核糖核苷 1 和 3 进行了比较。由核苷2制备亚磷酰胺14，合成寡核苷酸。含有化合物 1 或 2 的双链体比含有 2'-脱氧腺苷的双链体稍微不稳定，而它们的 CD 光谱则大不相同。核苷的荧光在单链和双链 DNA 中被强烈淬灭 (>95%)。残余荧光用于确定熔解曲线，

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<928::aid-hlca928>3.0.co;2-5

文献信息

• SEELA, F.;DRILLER, H.;KAISER, K.;ROSEMEYER, H.;STEKER, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 789-792
  作者：SEELA, F.、DRILLER, H.、KAISER, K.、ROSEMEYER, H.、STEKER, H.

  DOI：——

  日期：——