3-Methoxy-14β,15β-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on | 73860-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-14β,15β-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on
• 英文别名: 3-methoxy-14β,15β-methylen-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-methoxy-14β,15β-methylenestra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-methoxy-14β,15β-methylene-estra-1,3,5(10)-triene-17-one；3-Methoxy-14beta,15beta-methylene-estra-1,3,5(10)-triene-17-one；(1R,2R,4R,7S,10S)-14-methoxy-7-methylpentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadeca-11(16),12,14-trien-6-one
• CAS: 73860-50-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: YUYQWIZRXDCMBU-PZTNVXNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-14β,15β-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-1-(1'-amino-1'-phenylmethyl)cyclopentanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-Methoxy-14β,15β-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内诱导与分子间诱导在非对映选择性催化还原17-氧代甾体化合物中的作用

  摘要：

  对映体纯的类固醇酮的不对称还原是通过使用具有多种非手性或手性配体的恶唑硼烷催化剂进行的。研究了手性配体（1,2-氨基醇）的效率，以及底物中立体异构中心对催化不对称还原的影响。发现非对映选择性主要由手性配体的绝对构型控制。还原得到具有高非对映异构纯度的17α-或17β-醇。这种催化还原反应代表了解决类固醇化合物合成中控制C（17）-立体化学问题的非常实用的解决方案。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00211-x
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14α,15α-cyclopropa[a]estra-1,3,5(10),8-tetraen-17-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-Methoxy-14β,15β-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on
  参考文献：
  名称：

  Ionic hydrogenation of 3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10),8-tetraen-17α-ol: A correction

  摘要：

  3-Methoxy-14 alpha, 15 alpha-methylenestra-1,3,5(10), 8-tetraen-17 alpha-ol on hydrogenation with triethylsilane/trifluoroacetic acid yielded 3-methoxy-14 beta, 15 beta-methylenestra-1,3,5(10)-trien-17 alpha-ol, not the 14 alpha, 15 alpha-methylene-9 beta product as previously described.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00175-p

文献信息

• 14,15-Methylene derivatives of the estrane series and methods for
  申请人：VEB Jenapharm

  公开号：US04231946A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Compounds of the general formula ##STR1## in which R' is hydrogen or a methyl radical; R is a hydroxyl, acetoxy, arylaminocarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy radical; Z is hydrogen or a lower alkyl, or R and Z together are oxygen. These compounds exhibit a very favorable separation of desirable contraceptive and undesirable uterine and antigonadotrophic properties.

  通式为##STR1##的化合物中，其中R'是氢或甲基基团；R是羟基、乙酰氧基、芳基氨基甲酰氧基、烷基氨基甲酰氧基基团；Z是氢或低碳烷基，或者R和Z一起是氧。这些化合物表现出良好的避孕和不良子宫和抗性腺激素作用的分离效果。
• Novel androgens
  申请人：——

  公开号：US20030100543A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The disclosed invention relates to the unexpected finding of novel steroids which are characterized by a 14&bgr;,15&bgr;-cyclopropane ring and a 17&agr; hydroxymethyl group. These steroids according to the invention are found to have in common an androgenic activity. They can be used for the preparation of an agent for male contraception, as well as for the preparation of a medicament for the treatment of androgen insufficiency.

  本公开发明涉及一种意外发现的新型类固醇，其特征为具有14&bgr;，15&bgr;-环丙烷环和17&agr;羟甲基基团。根据本发明，这些类固醇具有共同的雄激素活性。它们可用于制备男性避孕剂，以及用于制备治疗雄激素不足的药物。
• Prousa, R.; Schoenecker, B.; Tresselt, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 55 - 70
  作者：Prousa, R.、Schoenecker, B.、Tresselt, D.、Ponsold, K.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 17-Oxo-Steroiden
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP0713880B1

  公开（公告）日：1998-06-10
• 14,15-BETA-METHYLENE SUBSTITUTED ANDROGENS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1237904A2

  公开（公告）日：2002-09-11