2-[[2-(4-Chlorobutyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-4-yl]methyl]isoindole-1,3-dione | 181304-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[[2-(4-Chlorobutyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-4-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 181304-80-3
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 396.873
• InChiKey: RQRNNAUUKKZYGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-(4-Chlorobutyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-4-yl]methyl]isoindole-1,3-dione 在 3 A molecular sieve 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (7S,12S)-7-phenyl-1,6,10-triazatricyclo[10.7.1.013,18]icosa-13,15,17-triene-9,19-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-（8 S，13 R）-环皮苯甲嗪的全合成†

  摘要：

  的亚精胺生物碱（+）的不对称合成- cyclocelabenzine（1A）和它的（ - ） - （13小号）差向异构体1B是使用光学活性的（+）中所述- （3-小号）-3-氨基-3-苯基丙酸作为手性构件。异喹啉-1-酮片段15通过改良的Bischler-Napieralski反应合成。（-）-异构体的相对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定天然（+）- 1a的绝对构型为（8 S，13 R）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790506
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenyl-3-aminopropyl)phthalamic acid 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 2-[[2-(4-Chlorobutyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-4-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-（8 S，13 R）-环皮苯甲嗪的全合成†

  摘要：

  的亚精胺生物碱（+）的不对称合成- cyclocelabenzine（1A）和它的（ - ） - （13小号）差向异构体1B是使用光学活性的（+）中所述- （3-小号）-3-氨基-3-苯基丙酸作为手性构件。异喹啉-1-酮片段15通过改良的Bischler-Napieralski反应合成。（-）-异构体的相对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定天然（+）- 1a的绝对构型为（8 S，13 R）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790506

文献信息

• Total Synthesis of (+)-(8S,13R)-Cyclocelabenzine
  作者：Katja Schultz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19960790506

  日期：1996.8.7

  An asymmetric synthesis of the spermidine alkaloid (+)-cyclocelabenzine (1a) and its (−)-(13S)-epimer 1b is described using optically active (+)-(3S)-3-amino-3-phenylpropionic acid as the chiral building block. The isoquinolin-1-one fragment 15 was synthesized by a modified Bischler-Napieralski reaction. The relative configuration of the (−)-isomer was determined by an X-ray crystal-structure analysis

  的亚精胺生物碱（+）的不对称合成- cyclocelabenzine（1A）和它的（ - ） - （13小号）差向异构体1B是使用光学活性的（+）中所述- （3-小号）-3-氨基-3-苯基丙酸作为手性构件。异喹啉-1-酮片段15通过改良的Bischler-Napieralski反应合成。（-）-异构体的相对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定天然（+）- 1a的绝对构型为（8 S，13 R）。