4-bromo-6,7-(2',1',3'-oxadiazole)benzo-2,1,3-thiadiazole | 70015-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-6,7-(2',1',3'-oxadiazole)benzo-2,1,3-thiadiazole
• 英文别名: 5-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-c][1,2,5]oxadiazole；7-Bromo-4,5-(2',1',3'-oxadiazole)benzo-2,1,3-thiadiazole；5-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g][2,1,3]benzoxadiazole
• CAS: 70015-81-5
• 化学式: C₆HBrN₄OS
• 分子量: 257.07
• InChiKey: KGKJNAJDIWCRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6,7-(2',1',3'-oxadiazole)benzo-2,1,3-thiadiazole 在 氢氧化钾 、 sodium disulfite 、 sodium azide 、 硫酸 、 硝酸 、 N-亚磺酰苯胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.1h， 生成 4,5-Diaminobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisfurazanobenzo-2,1,3-thiadiazole and related compounds.

  摘要：

  用发烟硝酸硝化 4，7-二溴苯并-2，1，3-噻二唑（I），得到 4，7-二溴-5，6-二硝基苯并-2，1，3-噻二唑（II），并意外地得到三溴衍生物：C6Br3N3O2S（III）。化合物 II 经叠氮化钠处理后很容易转化为双呋喃并苯并-2，1，3-噻二唑（IV），再经亚磷酸三乙酯还原，得到双呋喃并苯并-2，1，3-噻二唑（VII）。化合物 VII 也是从 4-溴-6，7-（2'，1'，3'-恶二唑）苯并-2，1，3-噻二唑（VIII）开始合成的。用亚硫酸氢钠还原 VII 得到 4，5-二氨基-6，7-（2'，1'，3'-恶二唑）-苯并-2，1，3-噻二唑（XI），再用 N-亚磺酰苯胺处理，环化成 4，5-（2'，1'，3'-恶二唑）苯并 [1，2-c : 3，4-c'] 双 [1，2，5] 噻二唑（XII）。还描述了 XII 通过 4，5-二氨基苯并[1，2-c : 3，4-c' ]双[1，2，5]噻二唑（XIII）转化为苯并[1，2-c : 3，4-c' ]三[1，2，5]噻二唑（XIV）的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1909
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-5-硝基-苯并[1,2,5]噻唑 在 sodium azide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-bromo-6,7-(2',1',3'-oxadiazole)benzo-2,1,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reaction of furazanobenzothiadiazole and related compounds.

  摘要：

  通过一种新的合成路线，从 4，7-二溴-5-硝基苯并-2，1，3-噻二唑开始，制备了呋喃并苯并噻二唑和相关化合物。4，7-二溴苯并-2，1，3-噻二唑很容易通过硝化得到，收率很高。讨论了该三环系统的一些化学反应--开环反应、光裂解反应、溴化反应和还原反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3896

文献信息

• UNO TOSHIO; TAKAGI KANAME; TOMOEDA MUNEMITSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 6, 1909-1912
  作者：UNO TOSHIO、 TAKAGI KANAME、 TOMOEDA MUNEMITSU

  DOI：——

  日期：——
• UNO T.; TAKAGI K.; TOMOEDA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3896-3901
  作者：UNO T.、 TAKAGI K.、 TOMOEDA M.

  DOI：——

  日期：——