6-chloro-4-hydroxy-2,3-dimethoxycarbonyl-1,4-benzoxazine | 58772-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-2,3-dimethoxycarbonyl-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 6-chloro-4-hydroxy-4H-benzo[1,4]oxazine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 6-chloro-4-hydroxy-1,4-benzoxazine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 58772-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₆
• 分子量: 299.668
• InChiKey: BQZHPCWIBZFZJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-hydroxy-2,3-dimethoxycarbonyl-1,4-benzoxazine 在 Cu(4-Clqo)2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到5-氯-2-苯并恶唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Barjesteh, H.; Brain, E. G.; Charalambous, J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 11, p. 2701 - 2720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-chloro-4-hydroxy-2,3-dimethoxycarbonyl-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  笔记。邻醌单肟的铜（II）配合物的研究：双（4-氯-1,2-苯醌2-肟基）铜（II）与乙酰二羧酸二甲酯的反应

  摘要：

  在无水甲醇中，标题配合物与乙酰二羧酸二甲酯反应，生成5-氯-1,3-苯并恶唑-2-羧酸甲酯，而不是6-氯-4-羟基-2,3-二甲氧基羰基-1,4-苯并恶嗪，解决方案。考察并讨论了水在此类反应中的作用。

  DOI：

  10.1039/dt9840001461

文献信息

• Metal complexes in organic synthesis. I. Cycloaddition of dimethyl acetylenedicarboxylate with the bis copper(II) complexes formed from o-nitrosophenols. Synthesis of 2,3-dicarbomethoxy-4-hydroxy-1,4-benzoxazines
  作者：Alexander McKillop、Trevor S. B. Sayer

  DOI：10.1021/jo00868a039

  日期：1976.3