1,4,5,8-tetramethylanthracene | 2960-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,5,8-tetramethylanthracene
• 英文别名: 1,4,5,8-tetramethyl-anthracene；1,4,5,8-Tetramethyl-anthracen；1,4,5,8-Tetraphenyl-anthracen；1.4.5.8-Tetramethyl-anthracen
• CAS: 2960-97-6
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: OCFNRIXVFFNDKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  398.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethylanthracene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4,5,8-tetramethylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  345.苯甲醛上的动作ø - ，米- ，且p在氯化铝存在下二甲苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001847
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethylanthraquinone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以36%的产率得到1,4,5,8-tetramethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  cyclooctatrienyne的稳定衍生物：1,4,7,10-四甲基-5,6- didehydrodibenzo的合成[和晶体结构A，E ]环辛烯和1,4,7,10- tetramethyldibenzo [ A，E ]环辛烯

  摘要：

  合成并充分表征了环辛三烯炔（1）的稳定衍生物，即1,4,7,10-四甲基-5,6-二氢二苯并-[ a，e ]环辛烯（3）。X射线晶体学分析表明，3采用了“蝴蝶”构象的那些之间的中间平面几乎5,6- didehydrodibenzo- [ A，E ]环辛烯（2）和盆形1,4,7,10- tetramethyldibenzo [一，e ]环辛烯（16）。的甲基取代基有效地屏蔽的否则而暴露应变三键3和动力学稳定靠在二聚化和/或空气氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87466-4

文献信息

• Triptycene based luminescent metal–organic gels for chemosensing
  作者：Samir Barman、Jai Anand Garg、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c2cc34430k

  日期：——

  We report a novel luminescent Al-based metal–organic gel G1 comprising 1,4,5,8-triptycenetetracarboxylic acid, which exhibits highly sensitive detection towards nitro aromatic compounds particularly picric acid. Furthermore, under identical reaction conditions, using a Co(II) salt instead, a novel 3D framework material, trip-MOF-1, was isolated and its sensitivity towards picric acid was also evaluated.

  我们报道了一种基于铝的新型发光金属-有机凝胶G1，其包含1,4,5,8-三萘四甲酸，对硝基芳香化合物尤其是苦味酸表现出高度敏感的检测能力。此外，在相同的反应条件下，使用Co(II)盐替代，分离出一种新型的三维框架材料trip-MOF-1，并对其对苦味酸的敏感性进行了评估。
• Constituents of high-boiling petroleum distillates. Part XII. Isolation and synthesis of some methylanthracenes
  作者：W. Carruthers、H. N. M. Stewart、P. G. Hansell、K. M. Kelly

  DOI：10.1039/j39670002607

  日期：——

  hydrocarbons previously isolated from a Kuwait mineral oil have been identified as 1,3,6,8- and 1,4,5,8-tetramethylanthracene. 1,3,6,7- and 2,3,6,7-Tetramethylanthracene have been isolated from a high-boiling fraction of an Oklahoma oil. Syntheses of 1,3,6- and 1,3,7-trimethyl-, and of 1,3,5,7-, 1,3,6,8-, and 1,4,5,8-tetramethyl-anthracene are described. The 1,3,6-trimethyl- and 1,3,6,8- and 1,4,5,8-tetramethyl

  先前从科威特矿物油中分离出的两种烃已被鉴定为1,3,6,8-和1,4,5,8-四甲基蒽。从俄克拉荷马州油的高沸点馏分中分离出1,3,6,7-和2,3,6,7-四甲基蒽。1,3,6-和1,3,7-三甲基-和1,3,5,7-，1,3,6,8-和1,4,5,8-四甲基蒽的合成被描述。1,3,6-三甲基和1,3,6,8-和1,4,5,8-四甲基化合物在文献中有错误的描述。
• Influence of Alkyl Chain Length on the Solid-State Packing and Fluorescence of 1,4,5,8-Tetra(alkyl)anthracenes
  作者：Chitoshi Kitamura、Yasushi Abe、Nobuhiro Kawatsuki、Akio Yoneda、Kohei Asada、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito

  DOI：10.1080/15421400701617350

  日期：2007.11.22

  resemble each other; on the other hand, the n-hexyl derivative displayed a slightly red-shifted and broader spectrum. The absolute quantum yield depended on the transition dipole moments because of the packing patterns and crystal rigidity. The n-propyl derivative demonstrated the highest quantum yield of Φf = 0.85 among the tetra(alkyl)anthracenes.

  1,4,5,8-四（烷基）蒽（烷基 = 甲基、乙基、正丙基和正己基）通过 1,2,4,5-四溴苯和 2,5 -二烷基呋喃在正丁基锂存在下，氢化，并用酸处理。研究了烷基链长度对晶体中堆积模式和固态荧光性质的影响。X射线分析表明，分子结构可分为平面、半椅形和椅形，堆积模式可分为二维（人字形）和一维（滑平行）排列其中没有 π–π 堆叠。在甲基、乙基和正丙基衍生物的情况下，固态荧光光谱的波形彼此相似；另一方面，正己基衍生物显示出轻微的红移和更宽的光谱。由于堆积模式和晶体刚度，绝对量子产率取决于跃迁偶极矩。在四（烷基）蒽中，正丙基衍生物表现出最高的量子产率 Φf = 0.85。
• 1,4,7,10-tetramethyl-5,6-didehydrodibenzo[a,e]cyclooctene. A presumably planar fully conjugated eight-membered ring compound.
  作者：Nai Zheng Huang、Jian Hua Jia、Li Li Wang、Tze-Lock Chan、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85716-0

  日期：1982.1

  The first known stable crystalline derivative of 5,6-didehydrodibenzo[a,e]cyclooctene (1), namely, 1,4,7,10-tetramethyl-5,6-didehydrodibenzo[a,e]cyclooctene (2), was prepared and unequivocally characterised.

  5,6-二氢二苯并[ a，e ]环辛烯（1）的第一个已知稳定晶体衍生物为1,4,7,10-四甲基-5,6-二氢二苯并[ a，e ]环辛烯（2）。准备和明确表征。
• Synthesis of Highly Symmetrical Triptycene Tetra- and Hexacarboxylates
  作者：Jiří Závada、Markéta Rybáčková、Martin Bělohradský、Petr Holý、Radek Pohl、Václav Dekoj

  DOI：10.1055/s-2007-966042

  日期：——

  Two alternative procedures, both starting from easily accessible- tetramethylanthracenes and employing the Diels-Alder addition as the key reaction step(s), have been examined in the synthesis of the title compounds.

  已在标题化合物的合成中检验了两种替代方法，均从容易获得的四甲基蒽开始，并采用 Diels-Alder 加成作为关键反应步骤。