2-phenyl-5-methyl-1,3-oxazine-4,6-dione | 111860-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-methyl-1,3-oxazine-4,6-dione
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 111860-88-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: FLYZJMGUQBFPDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-methyl-1,3-oxazine-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到N-benzoyl-2-methylmalonamic acid
  参考文献：
  名称：

  Zakhs, V. E.; Yakovlev, I. P.; Tret'yakov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 8, p. 1544 - 1555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylmalonyl dichloride 、 苯甲酰胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-5-methyl-1,3-oxazine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Azoles and azines. 62. Structure of 2-aryl-1,3-oxazine-4,6-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00761994

文献信息

• Reaction of 2,5-substituted 4-hydroxy-6H-1,3-oxazin-6-ones with benzimidazol-2-ylhydrazine
  作者：L. N. Ovsyannikova、B. Yu. Lalaev、I. P. Yakovlev、T. L. Semakova

  DOI：10.1134/s1070428016040278

  日期：2016.4

  antiviral, and antitumor activity. Therefore, search for new biologically active compounds among products of reactions of 2,5-substituted 4-hydroxy-6H-1,3-oxazin-6-ones with nucleophiles is an important problem of modern organic chemistry. We previously [1‒8] synthesized 1,3-oxazines with various substituents in the 2-positions and showed that some of them possess various biological activities such as analgesic

  目前，生物活性吖嗪领域的研究在杂环化合物化学中占据领先地位。在二嗪中，嘧啶衍生物的研究最为详细，而诸如不饱和1,3-恶嗪的氧代衍生物等嘧啶杂类似物的研究却很少。许多 1,3-oxazin-6-ones 被用作合成各种无环和杂环系统的起始化合物，这些系统很难甚至不可能通过其他方法获得。它们可被视为天然嘧啶化合物的结构类似物，对生命物质的许多生理过程至关重要；一些 1,3-oxazin-6-one 衍生物具有抗微生物、抗真菌、抗病毒和抗肿瘤活性。因此，在 2 的反应产物中寻找新的生物活性化合物，5-取代的4-羟基-6H-1,3-oxazin-6-ones与亲核试剂是现代有机化学的一个重要问题。我们之前 [1-8] 合成了 2 位具有各种取代基的 1,3-恶嗪，并表明其中一些具有镇痛、镇静和抗菌等多种生物活性。然而，没有研究它们与一些亲核试剂的反应。在此，我们首次报道了 2,5-二取代 4-羟基-6H-1
• The reaction of 4-hydroxy-6H-1,3-oxazin-6-ones with amidines – a route to access new 1,3,5-triazine derivatives
  作者：Polina O. Levshukova、Denis A. Kolesnik、Margarita O. Dosina、Igor P. Yakovlev、Lidiya A. Tunguskova、Elena V. Kuvaeva、Tamara L. Semakova、Galina V. Ksenofontova、Yurii G. Pokhodnya

  DOI：10.1007/s10593-024-03292-5

  日期：2024.2

  acetamidine and benzamidine was studied. It was established that in n-propanol under reflux in the presence of sodium n-propoxide or in DMSO, the predominant reaction products were 1,3,5-triazine derivatives. It was shown that the reaction time and the yield of the target product were significantly influenced by the choice of the solvent, the nucleophilicity of the amidine, and the electronic structure

  研究了2-芳基-5-甲基-4-羟基-6 H -1,3-恶嗪-6-酮与1,3-双亲核试剂乙脒和苯甲脒的反应。已确定在正丙醇钠存在下回流下的正丙醇中或在DMSO中，主要反应产物是1,3,5-三嗪衍生物。结果表明，溶剂的选择、脒的亲核性以及4羟基-6H-1,3-恶嗪-6-酮的电子结构对反应时间和目标产物的收率有显着影响。 。