[(2R,3S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate | 141321-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2R,3S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 141321-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: SSEFRGCMPLODKQ-KADJCCMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tertbutyl((2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 [(2R,3S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers

  摘要：

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00037a012

文献信息

• Reagent control in the aldol addition reaction of chiral boron enolates with chiral aldehydes. Total synthesis of (3S,4S)-Statine
  作者：Cesare Gennari、Daniela Moresca、Anna Vulpetti、Gilles Pain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00215-9

  日期：1997.4

  Boron enolates bearing menthone-derived chiral ligands are capable of fair to excellent diastereocontrol in their reactions with chiral aldehydes. Thioester-derived (better than ketone derived) enolates are able to control aldol stereochemistry irrespective of the aldehyde preferences. With thioacetate-derived chiral enolates and enantiopure N,N-dibenzyl α-amino aldehydes, either the 3,4-anti or the

  带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐在与手性醛的反应中能够公平地控制非对映异构。硫醛衍生的（优于酮衍生的）烯醇化物能够控制醛醇的立体化学，而与醛的偏好无关。用硫代乙酸酯衍生的手性烯醇化物和对映体纯的N，N-二苄基α-氨基醛，仅通过改变手性硼配体构型就可以以非常高的非对映选择性获得3，4-抗-或3，4-顺式醇醛加合物。上述步骤用于（3S，4S）-他汀的立体选择性全合成。
• RINEHART, KENNETH L.;KISHORE, VIMAL;BIBLE, KEITH C.;SAKAI, RYUICHI;SULLIN+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 1, 1-21
  作者：RINEHART, KENNETH L.、KISHORE, VIMAL、BIBLE, KEITH C.、SAKAI, RYUICHI、SULLIN+

  DOI：——

  日期：——