acetic acid 5-acetylamino-2-nitro-benzyl ester | 123306-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 5-acetylamino-2-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 1-acetoxymethyl-5-acetylamino-2-nitro-benzene；1-Acetoxymethyl-5-acetylamino-2-nitro-benzol；6-Nitro-3-acetamino-α-acetoxy-toluol；3-acetoxymethyl-4-nitroacetanilide；5-Acetamido-2-nitrobenzyl-acetate；3-Acetamido-6-nitrobenzyl acetate；(5-acetamido-2-nitrophenyl)methyl acetate
• CAS: 123306-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: UVULYFGEAPLFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  446.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-acetylamino-2-nitro-benzyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-(3-hydroxymethyl-4-nitro-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代了2-硝基苄基三氯乙酸酯，用于固体膜中的光导寡核苷酸脱三苯甲基。

  摘要：

  通过使用固态膜中的光致产酸剂进行化学合成的寡核苷酸微阵列制造可能具有优于现有方法的优势，但与以酸溶液进行去三苯甲基化的常规合成方法的准确性不匹配。为了解决这个问题，我们使用由三氯乙酸（TCA）从其酯与取代的2-硝基苄基醇进行光解生成的三氯乙酸（TCA），探索了固体膜中核苷去三苯甲基化的动力学和平衡。我们合成了25种被所有α-苯基取代的酯，并评估了它们作为固体膜光致产酸剂的潜力。它们包括在（2-i-硝基）中具有（i）单或二甲氧基或（ii）5-卤代，（iii）烷基或芳基取代的5-氨基或（iv）5-芳基取代基的组。或2，6-二硝基苄基环。其紫外线光谱的最大吸收范围为230至410 nm，在365 nm处的量子产率从<0.01到接近1.0。所述酯在载玻片上形成光学透明的固体膜，而没有添加聚合物。膜内光酸生成，质子活性变化和去三苯甲基化的动力学进行了现场测量。对光敏感性和去三苯甲基化最有效的酯是5-氯-，5-溴-，4

  DOI：

  10.1039/b806902f
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-formylphenyl)acetamide 在 硝酸 作用下， 反应 2.25h， 以28%的产率得到acetic acid 5-acetylamino-2-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代了2-硝基苄基三氯乙酸酯，用于固体膜中的光导寡核苷酸脱三苯甲基。

  摘要：

  通过使用固态膜中的光致产酸剂进行化学合成的寡核苷酸微阵列制造可能具有优于现有方法的优势，但与以酸溶液进行去三苯甲基化的常规合成方法的准确性不匹配。为了解决这个问题，我们使用由三氯乙酸（TCA）从其酯与取代的2-硝基苄基醇进行光解生成的三氯乙酸（TCA），探索了固体膜中核苷去三苯甲基化的动力学和平衡。我们合成了25种被所有α-苯基取代的酯，并评估了它们作为固体膜光致产酸剂的潜力。它们包括在（2-i-硝基）中具有（i）单或二甲氧基或（ii）5-卤代，（iii）烷基或芳基取代的5-氨基或（iv）5-芳基取代基的组。或2，6-二硝基苄基环。其紫外线光谱的最大吸收范围为230至410 nm，在365 nm处的量子产率从<0.01到接近1.0。所述酯在载玻片上形成光学透明的固体膜，而没有添加聚合物。膜内光酸生成，质子活性变化和去三苯甲基化的动力学进行了现场测量。对光敏感性和去三苯甲基化最有效的酯是5-氯-，5-溴-，4

  DOI：

  10.1039/b806902f

文献信息

• Fourneau; de Lestrange, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 330,332
  作者：Fourneau、de Lestrange

  DOI：——

  日期：——
• Gamma-L-glutamyl-4-nitroanilide derivatives and process for determining gamma-GTP activity using the same
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0297607B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• Rusek, G.; Krajewski, K.; Lis, T., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 3, p. 389 - 394
  作者：Rusek, G.、Krajewski, K.、Lis, T.

  DOI：——

  日期：——
• Nitro Derivatives of 3-Acetamidobenzyl Acetate
  作者：J. Mazurek、T. Lis、G. Rusek、K. Krajewski

  DOI：10.1107/s0108270197008123

  日期：1998.6.15

  The structures of 3-acetamido-2-nitrobenzyl acetate, C11H12N2O5, (I), 3-acetamido-6-nitrobenzyl acetate, C11H12N2O5, (II) and 3-acetamido-6-nitrobenzyl acetate monohydrate, C11H12N2O5.H2O, (III), have been determined at low temperature; 150 K for (I) and (III), and 100 K for (II). The molecules differ mainly in the conformation of the acetamide and acetate groups with respect to the aromatic ring plane: in (II) they are almost coplanar, in (I) they are markedly distorted from planarity, while in (III) they are intermediate. The nitro group is twisted with respect to the aromatic ring in (I), but is almost coplanar with it in (II) and (III). In all three structures, one of the nitro O atoms is directed towards a methylene C atom, approximately bisecting the H-C-H angles, and intramolecular C-H ... O hydrogen bonds involving the aromatic H and carboxyl O atoms are observed. In all three cases, the crystal structures are stabilized by intermolecular N-H ... O [and O-H ... O in (III)], as well as weak C-H ... O, hydrogen bonds.
• OGATA, XIROSI;NAVA, XIROMA;TOKUDA, KUNIAKI;ISIVARA, MASAKI
  作者：OGATA, XIROSI、NAVA, XIROMA、TOKUDA, KUNIAKI、ISIVARA, MASAKI

  DOI：——

  日期：——