8-<(2-chloroacetamido)methyl>-1,3-dipropyl-1H,3H,7H-purine-2,4-dione | 155930-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-<(2-chloroacetamido)methyl>-1,3-dipropyl-1H,3H,7H-purine-2,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-N-[(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7H-purin-8-yl)methyl]acetamide
• CAS: 155930-29-3
• 化学式: C₁₄H₂₀ClN₅O₃
• 分子量: 341.798
• InChiKey: NJALHONESWXPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<(2-chloroacetamido)methyl>-1,3-dipropyl-1H,3H,7H-purine-2,4-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1,3-dipropyl-8,9-dihydro-1H,3H,6H-pyrazino<2,1-f>purine-2,4,7-trione
  参考文献：
  名称：

  新的[ f ]融合的黄嘌呤：1,3-二丙基-1 H，3 H-吡嗪，吡啶基，嘧啶基和吡咯并[2,1 - f ]嘌呤-2,4-二酮的合成

  摘要：

  从5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-开始，合成1,3-二丙基-1 H，3 H-吡嗪并，吡啶基，嘧啶基和吡咯并[2,1 - f ]嘌呤-2,4-二酮。描述了2，4-二酮1和6-氯-1，3-二丙基嘧啶-2，4-二酮14。1,3-二丙基-1 H，3 H-吡啶（或吡嗪并）[1'，2'-1,2]嘧啶[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5-三酮的合成新方法还开发了19 e，f，h。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310115
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-<(2-chloroacetamido)methyl>-1,3-dipropyl-1H,3H,7H-purine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的[ f ]融合的黄嘌呤：1,3-二丙基-1 H，3 H-吡嗪，吡啶基，嘧啶基和吡咯并[2,1 - f ]嘌呤-2,4-二酮的合成

  摘要：

  从5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-开始，合成1,3-二丙基-1 H，3 H-吡嗪并，吡啶基，嘧啶基和吡咯并[2,1 - f ]嘌呤-2,4-二酮。描述了2，4-二酮1和6-氯-1，3-二丙基嘧啶-2，4-二酮14。1,3-二丙基-1 H，3 H-吡啶（或吡嗪并）[1'，2'-1,2]嘧啶[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5-三酮的合成新方法还开发了19 e，f，h。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310115

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel mitomycin C analogs derived from mitomycin A
  作者：Tokuyuki Kuroda、Koji Hisamura、Ikuo Matsukuma、Yutaka Osawa、Toru Sugaya、Hiroshi Nishikawa、Makoto Morimoto、Tadashi Ashizawa、Nobuhiro Nakamizo、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1002/jhet.5570310120

  日期：1994.1

  gave compounds 6 and 7 which have the 5H-6-alkoxyimino-4,7-dione structure in ring A of 1. However, the reaction with hydroxylamine and benzoylhydrazine afforded compounds 11 and 13 which have the 4-hydroxy-6-hydroxyimino-7-one structure and the 4-hydroxy-6-hydrazono-7-one structure, respectively, in ring A of 1. These products were converted into various types of mitomycin C derivatives by methylation

  从丝裂霉素A合成了多种丝裂霉素C类似物，并对其生物学活性进行了研究。丝裂霉素A（1）进行了亲核置换反应，涉及用带有流动氢的氮亲核试剂处理后分子内氢迁移，但是氢迁移的方式取决于亲核试剂的性质。与烷氧基胺的反应得到化合物6和7，它们在1的环A中具有5 H -6-烷氧基亚氨基-4,7-二酮结构。然而，与羟胺和苯甲酰肼的反应得到化合物11和13它们在1的环A中分别具有4-羟基-6-羟基亚氨基-7-结构和4-羟基-6-肼基-7-结构。通过用甲基碘或硫酸二甲酯进行甲基化，将这些产物转化为各种类型的丝裂霉素C衍生物。讨论了这些反应的机理特征。在体外和体内的生物活性，通过使用P388白血病和肉瘤180肿瘤细胞进行试验。几种合成的化合物显示出比丝裂霉素C更好的活性。