(+/-)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one | 1038432-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 1038432-35-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: RSWMXZDKRIAUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](4-methoxyphenyl)methyl}prop-2-enoic acid 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (+/-)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000800022

文献信息

• Acyloins from Morita–Baylis–Hillman adducts: an alternative approach to the racemic total synthesis of bupropion
  作者：Giovanni W. Amarante、Patrícia Rezende、Mayra Cavallaro、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.040

  日期：2008.6

  In this Letter, we describe an easy and straightforward strategy for the preparation of acyloins (α-hydroxyketones) from Morita–Baylis–Hillman adducts, based on a Curtius rearrangement. Different acyloins were obtained with good overall yield (>40% for three steps). To exemplify the synthetic usefulness of this strategy, total synthesis of (±)-bupropion, a dopamine, and nor-epinefrine reuptake inhibitor

  在这封信中，我们描述了一种基于Curtius重排法，从Morita-Baylis-Hillman加合物制备酰基辅酶（α-羟基酮）的简单明了的策略。以良好的总产率（三步＞ 40％）获得了不同的酰基胞苷。为了举例说明该策略的合成实用性，已通过八个步骤完成了（±）-安非他酮，多巴胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的全合成，总收率为25％。
• Sequential Reduction of Nitroalkanes Mediated by CS₂ and Amidine/Guanidine Bases: A Controllable Nef Reaction
  作者：Minsoo Ju、Weiyang Guan、Jennifer M. Schomaker、Kaid C. Harper

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02987

  日期：2019.11.15

  In this letter, we describe a mild, functional group-tolerant reductive Nef reaction that utilizes CS2 and an amidine or guanidine base to sequentially cleave N–O bonds. These conditions transform secondary nitroalkanes to ketones via an isolable oxime with minimal erosion at labile stereogenic carbons, show excellent compatibility with groups sensitive to oxidizing or reducing conditions, display

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。