[(1S,2S)-2-(4-methylphenyl)cyclopropyl]methanol | 501922-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-(4-methylphenyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 501922-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: CWMCGMSXNIYQJJ-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 p-methylcinnamyl alcohol 在 fluorous disulfonamide diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 83（反式-2-（对甲苯基）环丙基）甲醇 、 [(1S,2S)-2-(4-methylphenyl)cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols using recyclable fluorous disulfonamide ligand

  摘要：

  Cyclopropanation of allylic alcohols with Et(2)Zn and CH(2)I(2) in the presence of a catalytic amount of fluorous disulfonamide 3 afforded the corresponding cyclopropylmethanols in 69-96% yield with 49-83% ee. The fluorous ligand 3 was readily recovered from the reaction mixture by the fluorous solid-phase extraction (FSPE) and could be reused without a significant loss of the catalytic activity and enantioselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.125