5-(hydroxycarbonylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzazepine | 178549-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(hydroxycarbonylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzazepine
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrahydrobenzo[b]azepine-5-acetic Acid；2-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl)acetic acid
• CAS: 178549-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: USQCJHPAJSGLJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-(hydroxycarbonylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzazepine 生成 2-(1-(2-chloro-4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoheterocyclic derivatives

  摘要：

  以下是该句子的中文翻译： 一种苯并杂环衍生物，其化学式如下： 及其药用盐，表现出优异的抗加压素活性、加压素激动活性和催产素拮抗活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂或催产素拮抗剂。

  公开号：

  US06335327B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-oxo-1,4-propanoquinoline 在 水 、 hydroxide 作用下， 生成 5-(hydroxycarbonylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzazepine
  参考文献：
  名称：

  扭曲的酰胺作为活化肽 NC(O) 单元的模型。3. 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-propanobenzazepine 的合成、水解曲线和分子结构

  摘要：

  合成了一种扭曲的酰胺（2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-propanobenzazepine (1d)，并通过 X 射线衍射确定了其结构。将 1d 的酰胺单元与未扭曲的酰胺单元进行比较对溴-N,2-二甲基乙酰苯胺 (3b) 和更多扭曲的 2,3,4,5-四氢-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine (1b) 和 3,4-dihydro-2-oxo-1， 4-丙喹啉 (1c). 渐进性扭曲表现为 NC(O) 键的延长、C=O 键的轻微缩短以及 NC(O) 单元的扭曲以及 N 的伴随再杂化sp 2 到 sp 3 和 (N)(C)C=O 单元的轻微金字塔化。基于溶剂动力学同位素效应、pH/速率曲线和活化参数，H 3 O + - 和 OH 的统一机制- - 建议促进这些苯胺的水解。研究和分析了不同 [乙酸盐] 在催化 H 2 O 和 D 2 O 中作为 pL 函数的 1b 和

  DOI：

  10.1021/ja00015a033

文献信息

• An AM1 calculational study of the protonation and reactions of 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-ethanoquinoline, 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-propanoquinoline, 3,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine, 3,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-propanobenzazepine, and <i>N</i>-methyl-4-bromo-2-methylacetanilide
  作者：N.H. Werstiuk、R.S. Brown、Q. Wang

  DOI：10.1139/v96-057

  日期：1996.4.1

  of theory with AM1. Calculated enthalpies of N- and O-protonation (proton affinities) indicate that 1a, 1b, and 1c should protonate on nitrogen and 1d, 5a, and 5b on oxygen. A satisfactory straight-line relationship between the calculated proton affinities of 1a, 1b, 1c, and 7 with experimental solution pKa’s is used to estimate the solution pKa of 1d. Results of a calculational study on the gas phase

  扭曲酰胺 3,4-dihydro-2-oxo-1,4-ethanoquinoline (1a)、3,4-dihydro-2-oxo-1,4-propanoquinoline (1b) 的气相 N-和 O-质子化， 3,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-ethanobenzazepine (1c) 和 3,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1,5-propanobenzazepine (1d) 和正酰胺 4 -bromo-2,N-二甲基乙酰苯胺 (5a) 和 2,N-二甲基乙酰苯胺 (5b) 以及苯并奎宁环 (7) 的 N-质子化，已在 AM1 的半经验理论水平上进行了计算研究。N-和 O-质子化的计算焓（质子亲和力）表明 1a、1b 和 1c 应在氮上质子化，而 1d、5a 和 5b 应在氧上质子化。1a、1b、1c 和 7 的计算质子亲和力与实验溶液 pKa
• Wang, Qingping; Bennet, A. J.; Brown, R. S., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1732 - 1739
  作者：Wang, Qingping、Bennet, A. J.、Brown, R. S.、Santarsiero, B. D.

  DOI：——

  日期：——