methyl 5-methyl-3-pyridin-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylate | 1416036-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 5-methyl-3-pyridin-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 1416036-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: NBYKSPLXGZJYET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-3-pyridin-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-methyl-N-(6-methylpyridin-2-yl)-3-pyridin-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides as novel, allosteric mGluR5 antagonists

  摘要：

  1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides constitute a new series of allosteric mGluR5 antagonists. Variation of the substituents attached to the heterocyclic scaffold allowed to improve the physico-chemical parameters for optimization of the aqueous solubility while retaining high in vitro potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.053
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 5-methyl-3-pyridin-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides as novel, allosteric mGluR5 antagonists

  摘要：

  1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides constitute a new series of allosteric mGluR5 antagonists. Variation of the substituents attached to the heterocyclic scaffold allowed to improve the physico-chemical parameters for optimization of the aqueous solubility while retaining high in vitro potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.053