3-(p-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-thiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-acetic acid | 39225-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(p-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-thiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-acetic acid
• 英文别名: [3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl]-acetic acid；3-(p-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxythiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-acetic acid；[3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl]acetic acid；2-[1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl]acetic acid
• CAS: 39225-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 360.821
• InChiKey: JMBHHZBJVMEEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-thiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 噻氯咪索
  参考文献：
  名称：

  杂环稠合的噻唑乙酸的合成。2。

  摘要：

  制备了许多三环和双环稠合的噻唑-2-乙酸衍生物，并讨论了这些化合物的化学和生物学特性。许多酯表现出抗结核活性。双环噻唑-2-乙酸具有抗抑郁活性。用几种化合物，特别是噻唑并[3，2-a]苯并咪唑-2-乙酸衍生物XI发现了对小鼠Lewis肺肿瘤的有趣的抗转移活性。

  DOI：

  10.1021/jm00226a016
• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(p-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-thiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环稠合的噻唑乙酸的合成。2。

  摘要：

  制备了许多三环和双环稠合的噻唑-2-乙酸衍生物，并讨论了这些化合物的化学和生物学特性。许多酯表现出抗结核活性。双环噻唑-2-乙酸具有抗抑郁活性。用几种化合物，特别是噻唑并[3，2-a]苯并咪唑-2-乙酸衍生物XI发现了对小鼠Lewis肺肿瘤的有趣的抗转移活性。

  DOI：

  10.1021/jm00226a016

文献信息

• Vaccine adjuvants
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04466957A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  There are disclosed mammalian vaccine compositions comprising an inactivated whole or subunit vaccine or toxoid and an adjuvant having the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl, R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl or halo, R.sub.2 is hydrogen, chloro or nitro, n is 1 or 2 and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及哺乳动物疫苗组合物，包括灭活的全疫苗或亚单位疫苗或毒素和具有以下公式的佐剂：##STR1## 其中，R为氢或较低的烷基，R.sub.1为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、三氟甲基或卤素，R.sub.2为氢、氯或硝基，n为1或2，以及其药学上可接受的盐。
• Thiazolo[3,2-a]benzimidazoles, imidazo [2,1-b]thiazoles, and related
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04214089A1

  公开（公告）日：1980-07-22

  The use of 3-aryl-thiazolo[3,2-a]benzimidazoles, 3-aryl-imidazo[2,1-b]thiazoles, and related compounds as antineoplastic agents, and/or as enhancers of the immune response is disclosed.

  本发明揭示了将3-芳基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑，3-芳基咪唑并[2,1-b]噻唑和相关化合物用作抗肿瘤剂和/或免疫反应增强剂的用途。
• Inhibitors of mammalian collagenase
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04361574A1

  公开（公告）日：1982-11-30

  A method of inhibiting mammalian collagenase by using 3-(p-substituted phenyl)-thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-alkanoic acids and esters thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  一种通过使用3-（对取代苯基）-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-2-烷基酸及其酯类及其药学上可接受的盐来抑制哺乳动物胶原酶的方法。
• Process for preparing thiazolobenzimidazoles and intermediates used therein
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0276133A2

  公开（公告）日：1988-07-27

  The invention concerns a process for preparing a thiazolo[3,2-a]benzimidazole of formula I in which formula n is 1 or 2, and R₁ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl or halo, or a salt thereof which comprises dehydrating a compound of formula II, or a salt thereof wherein n and R, are as defined above, and COOR is an acid or ester function in the presence of an acid selected from sulphuric, sulphonic and phosphoric acid or mixtures thereof and if desired or required an inert solvent provided that if water is present then the amount of water is less than about 15% by volume of the acid, the reaction being carried out with heating if necessary.

  本发明涉及一种制备式 I 的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑或其盐的工艺。 式中 n 为 1 或 2，R₁ 为氢、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或卤素的噻唑或其盐的制备方法，该方法包括使式 II、 或其盐，其中 n 和 R 如上文所定义，COOR 是酸或酯官能团，存在的酸选自硫酸、磺酸和磷酸或它们的混合物，如果需要或需要惰性溶剂，条件是如果有水存在，则水的量小于酸体积的约 15%，必要时加热进行反应。
• GRANT, N. H.;CLARK, D. E.
  作者：GRANT, N. H.、CLARK, D. E.

  DOI：——

  日期：——