benzyl (2S,5S,6R)-2-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-5-nitro-6-(2-oxo-2-(((1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl)oxy)ethyl)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate | 867045-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl (2S,5S,6R)-2-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-5-nitro-6-(2-oxo-2-(((1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl)oxy)ethyl)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 867045-67-8
• 化学式: C₄₇H₅₀F₆N₂O₇
• 分子量: 868.914
• InChiKey: FLMDGDUKXACIHW-ILCWUHQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.61
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5S,6R)-2-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-5-nitro-6-(2-oxo-2-(((1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl)oxy)ethyl)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING NK1 ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE NK1 A CYCLES FUSIONNES

  摘要：

  具有如公式（1）所示的一般结构的化合物或其药用可接受的盐和/或溶剂盐在治疗由NK1受体介导的疾病或症状方面是有用的，例如各种生理紊乱、症状或疾病，包括呕吐、抑郁、焦虑和咳嗽。

  公开号：

  WO2005100358A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-(溴甲氧基)乙基)-3,5-二(三氟甲基)苯 在 platinum(IV) oxide 、 锂硼氢 、 nitronium tetrafluoborate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 benzyl (2S,5S,6R)-2-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-5-nitro-6-(2-oxo-2-(((1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl)oxy)ethyl)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Conformation of gem-disubstituted alkylarylpiperidines and their implication in design and synthesis of a conformationally-rigidified NK1 antagonist

  摘要：

  Piperidines are ubiquitous in pharmaceuticals and bioactive natural products. Understanding the structural and functional properties of piperidines plays a key role in drug design and development. This Letter reported studies of conformation of a set of gem-disubstituted methylphenylpiperidines in the context of discovery of NK1 antagonists. The findings led to re-design and an efficient synthesis of a potent NK1 antagonist with excellent in vivo activity and rodent and monkey pharmacokinetic profiles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.131