7,7'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)diboronic acid | 1293393-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7,7'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)diboronic acid
• CAS: 1293393-45-9
• 化学式: C₆₄H₈₄B₂F₄O₄
• 分子量: 1014.98
• InChiKey: MJUPHEJISPGMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.47
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)diboronic acid 、 足球烯 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到7,7'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)bis(1,9-dihydro[60]fullerene)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligofluorene modified C60 derivatives for organic solar cell applications

  摘要：

  在 H2O/1,2-dichlorobenzene (1 : 4) 中，设计并合成了viarhodium 复合物催化的 C60 与低聚芴硼酸直接偶联的新低聚芴修饰 C60 衍生物。产物首先通过硅胶柱色谱法纯化，然后以甲苯为洗脱剂，通过配备有 Buckyprep 色谱柱的半制备高效液相色谱法进一步纯化。寡芴桥的强烈深蓝色荧光在用 C60 封端后被完全熄灭，这表明π-共轭桥和 C60 笼之间进行了有效的能量和/或电荷转移。循环伏安测量结果表明，合成的 C60 衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级与广泛使用的 PC61BM 能级相似。这说明 C60 衍生物的能级主要取决于 C60 笼的π电子系统。然而，取代基对所得到的 C60 衍生物的其他物理性质，如溶解性、结晶性和电子迁移率有着巨大的影响。

  DOI：

  10.1039/c0jm04506c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴四氟苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 碘 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7,7'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligofluorene modified C60 derivatives for organic solar cell applications

  摘要：

  在 H2O/1,2-dichlorobenzene (1 : 4) 中，设计并合成了viarhodium 复合物催化的 C60 与低聚芴硼酸直接偶联的新低聚芴修饰 C60 衍生物。产物首先通过硅胶柱色谱法纯化，然后以甲苯为洗脱剂，通过配备有 Buckyprep 色谱柱的半制备高效液相色谱法进一步纯化。寡芴桥的强烈深蓝色荧光在用 C60 封端后被完全熄灭，这表明π-共轭桥和 C60 笼之间进行了有效的能量和/或电荷转移。循环伏安测量结果表明，合成的 C60 衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级与广泛使用的 PC61BM 能级相似。这说明 C60 衍生物的能级主要取决于 C60 笼的π电子系统。然而，取代基对所得到的 C60 衍生物的其他物理性质，如溶解性、结晶性和电子迁移率有着巨大的影响。

  DOI：

  10.1039/c0jm04506c