(3-叔丁基-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基)乙酸甲酯 | 89739-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (3-叔丁基-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (R,S)-5-acetoxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (3-Tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl acetate
• CAS: 89739-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: BHFMAFLKBRHNKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-叔丁基-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以19%的产率得到(5S)-3-tert-butyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part I. Asymmetric hydrolysis of (R,S)-5-acetoxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one with enzymes and microorganisms.

  摘要：

  筛选用于不对称水解 (R,S)-5-乙酰氧基甲基-3-叔丁基-恶唑烷-2-酮 1. 来自铜绿假单胞菌和产碱杆菌属物种的脂肪酶，以及属于肠杆菌属物种或克雷伯氏菌属的微生物发现物种对映选择性水解1，得到(R)-5-羟甲基-3-叔丁基-恶唑烷-2-酮(R)-2和(S)-1。 (S)-2是制备光学活性β-阻断剂（β-阻断剂）的典型中间体之一，由(S)-1以高对映体过量（91-98% e.e.）获得。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.2055
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔-丁基氨基)丙烷-1,2-二醇 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-叔丁基-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part I. Asymmetric hydrolysis of (R,S)-5-acetoxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one with enzymes and microorganisms.

  摘要：

  筛选用于不对称水解 (R,S)-5-乙酰氧基甲基-3-叔丁基-恶唑烷-2-酮 1. 来自铜绿假单胞菌和产碱杆菌属物种的脂肪酶，以及属于肠杆菌属物种或克雷伯氏菌属的微生物发现物种对映选择性水解1，得到(R)-5-羟甲基-3-叔丁基-恶唑烷-2-酮(R)-2和(S)-1。 (S)-2是制备光学活性β-阻断剂（β-阻断剂）的典型中间体之一，由(S)-1以高对映体过量（91-98% e.e.）获得。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.2055

文献信息

• Asymmetric Hydrolysis of Racemic 2-Oxazolidinone Esters with Lipases
  作者：Shigeki Hamaguchi、Masanori Asada、Junzo Hasegawa、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1080/00021369.1984.10866481

  日期：1984.9.1

  The enzymatic hydrolysis of (R, S)-5-acyloxymethyl-3-alkyl-oxazolidin-2-one I and the behavior of (S)-I for extraction with an organic solvent were examined so as to extend the biological resolution to racemates, and to learn about more appropriate combinations of substrates with lipases on the asymmetric hydrolysis. The combination of (R, S)-5-hexanoyloxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one 4 with lipoprotein lipase Amano 3 (L. P. L. Amano 3, origin; Pseudomonas aeruginosa) and that of (R, S)-5-octanoyloxymethyl-3-isopropyl-oxazolidin-2-one 14 with L. P. L. Amano 3 efficiently gave (S)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-oxazolidin-2-one (S)-lla (99% e.e.) and (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-oxazolidin-2-one (S)-IIb (99% e.e.),respectively. (S)-IIa and (S)-IIb could be considered to be favorable intermediates for preparing optically active β-blockers.

  研究了(R, S)-5-己酰氧基甲基-3-烷基-恶唑啉-2-酮 I 的酶水解以及 (S)-I 用有机溶剂萃取的行为，以便将生物分辨率扩展到外消旋体，并了解底物与脂肪酶在不对称水解中的更合适组合。(R,S)-5-己酰氧甲基-3-叔丁基-噁唑烷-2-酮 4 与脂蛋白脂肪酶天野 3（L. P. L. Amano 3，原产地；铜绿假单胞菌）的组合，以及(R,S)-5-辛酰氧甲基-3-异丙基-噁唑烷-2-酮 14 与 L. P. L. Amano 3 的组合，都能有效地水解脂蛋白脂肪酶。P. L. Amano 3 分别有效地得到了(S)-5-羟甲基-3-叔丁基-噁唑烷-2-酮(S)-lla (99% e.e.)和(S)-5-羟甲基-3-异丙基-噁唑烷-2-酮(S)-IIb (99% e.e.)。(S)-IIa和(S)-IIb可被视为制备光学活性β-受体阻滞剂的有利中间体。
• Process for production of optically active oxazolidinone derivative
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0101076A2

  公开（公告）日：1984-02-22

  This invention shows a process for preparing the optically active oxazolidinone derivative [(S)-I] by utilizing microorganisms or engymes having a stereo-selective esterase activity capable of asymmetrically hydrolyzing the racemates of the acyloxyoxazolidinone derivative [(R.S)-Il], by separating the unreacted compound [(S)-II] from the hydrolyzed compound [(R)-I] and by hydrolyzing the compound [(S)-II]. The compounds are useful as intermediates for preparing optically active β-adrenergic blocking agents.

  本发明展示了一种制备光学活性噁唑烷酮衍生物[(S)-I]的工艺，其方法是利用具有立体选择性酯酶活性、能够不对称水解酰氧基噁唑烷酮衍生物[(R.S)-Il]外消旋体的微生物或酵母，将未反应的化合物[(S)-II]与水解的化合物[(R)-I]分离，并水解化合物[(S)-II]。这些化合物可作为制备具有光学活性的β-肾上腺素能阻断剂的中间体。
• Processes for preparing 5-acyloxymethyloxazolidin-2-one-derivatives
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0123719A2

  公开（公告）日：1984-11-07

  A 5-acyloxymethyloxazolidin-2-one derivative having the formula (I): wherein R1 is an alkyl group; R2 is an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, and a process for preparing the same are disclosed. The compound (I) is useful as a starting material for preparing drugs.

  本发明公开了一种具有式 (I) 的 5-acyloxymethyloxazolidin-2-one 衍生物： 其中 R1 为烷基；R2 为烷基、芳基或芳烷基，本发明公开了该衍生物及其制备方法。 化合物 (I) 可用作制备药物的起始原料。
• XAMAGUTI, SIGEHKI;YAMAMURA, XIROSI;XASEHGAVA, DZYUNDZO;KAVARADA, XADZIMEH+
  作者：XAMAGUTI, SIGEHKI、YAMAMURA, XIROSI、XASEHGAVA, DZYUNDZO、KAVARADA, XADZIMEH+

  DOI：——

  日期：——
• XAMAGUTI, SIGEHKI;ASIDA, MASANOBU;XASEHGAVA, DZYUNDZO;VATANABEH, KIESI
  作者：XAMAGUTI, SIGEHKI、ASIDA, MASANOBU、XASEHGAVA, DZYUNDZO、VATANABEH, KIESI

  DOI：——

  日期：——