Methyl 2,5,8,11,14,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.3.1.015,20.019,24]dotetraconta-1(42),15,17,19,21,23,38,40-octaene-40-carboxylate | 200809-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 2,5,8,11,14,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.3.1.015,20.019,24]dotetraconta-1(42),15,17,19,21,23,38,40-octaene-40-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,5,8,11,14,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.3.1.015,20.019,24]dotetraconta-1(42),15,17,19,21,23,38,40-octaene-40-carboxylate
• CAS: 200809-07-0
• 化学式: C₃₄H₄₄O₁₂
• 分子量: 644.716
• InChiKey: NDYVLXLRRCEZHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.609±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,5,8,11,14,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.3.1.015,20.019,24]dotetraconta-1(42),15,17,19,21,23,38,40-octaene-40-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甘油 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-(2-{2-[2-nicotinoyloxyethoxy]ethoxy}ethoxy)ethyl]-7-[2-(2-{2-[2-({1,5-naphtho}-35-crown-10-{1,3-dioxybenzene-5-carboxyl})ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethyl]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Flexible self-assembling porphyrin supramolecules

  摘要：

  讨论了利用冠状醚-萘二酰亚胺主客体化学和金属卟啉-吡啶配位的一系列混合柔性自组装超分子化合物的设计和化学合成。通过多种技术，包括扩散排序核磁共振波谱学（DOSY）和冷喷雾离子化质谱法（CSI-MS），探究所得化合物的结构和动态特性。

  DOI：

  10.1039/b506987d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 1,5-bis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到Methyl 2,5,8,11,14,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.3.1.015,20.019,24]dotetraconta-1(42),15,17,19,21,23,38,40-octaene-40-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-dinaphtho [38] crown-10的改进合成

  摘要：

  我们已经设计了一种方法，该方法可通过三步实现比目前文献报道的方法更有效且纯化步骤更少的大环聚醚1,5-二萘并[38] crown-10的方法。该策略还可以扩展到具有一个1,5-二萘并环体系的不对称Crown-10醚衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.060

文献信息

• Sn(IV) Porphyrins as NMR Shift Reagents and Supramolecular Protecting Groups:  Preparation of a Carboxylate−Catenane Porphyrin Complex
  作者：Yin Tong、Darren G. Hamilton、Jean-Christophe Meillon、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/ol990891j

  日期：1999.11.1

  Coordination of a carboxylic acid diaryl crown ether to a Sn(IV) porphyrin promotes its ability to act as a template for the formation of a [2]catenane: in the absence of the porphyrin the acid-crown yields only a tiny amount of the interlocked derivative, Once isolated the free acid-[2]catenane presents extremely broad resonances in its 500 MHz H-1 NMR spectrum, but complexation to a Sn(IV) porphyrin results in dramatic resolution via a combination of dynamic and dispersive effects.
• Flexible self-assembling porphyrin supramolecules
  作者：Ken D. Johnstone、Kentaro Yamaguchi、Maxwell J. Gunter

  DOI：10.1039/b506987d

  日期：——

  The design and chemical synthesis of a series of hybrid flexible self-assembling supramolecules utilising both crown ether–naphthalene diimide host–guest chemistry and metalloporphyrin–pyridyl coordination is discussed. The resulting compound structures and dynamics are probed using a variety of techniques, including diffusion ordered NMR spectroscopy (DOSY) and cold-spray ionisation mass spectrometry (CSI-MS).

  讨论了利用冠状醚-萘二酰亚胺主客体化学和金属卟啉-吡啶配位的一系列混合柔性自组装超分子化合物的设计和化学合成。通过多种技术，包括扩散排序核磁共振波谱学（DOSY）和冷喷雾离子化质谱法（CSI-MS），探究所得化合物的结构和动态特性。
• Improved synthesis of 1,5-dinaphtho[38]crown-10
  作者：Carson J. Bruns、Subhadeep Basu、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.060

  日期：2010.2

  We have devised a method of achieving the much-used macrocyclic polyether, 1,5-dinaphtho[38]crown-10, in three steps by a route that is more efficient and requires fewer purification procedures than those reported in the literature to date. The strategy can also be extended to the synthesis of asymmetric crown-10 ether derivatives with one 1,5-dinaphtho ring system.

  我们已经设计了一种方法，该方法可通过三步实现比目前文献报道的方法更有效且纯化步骤更少的大环聚醚1,5-二萘并[38] crown-10的方法。该策略还可以扩展到具有一个1,5-二萘并环体系的不对称Crown-10醚衍生物的合成。