4-Methyl-benzoic acid (3aR,5R,6R,6aS)-6-benzoylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester | 199528-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-benzoic acid (3aR,5R,6R,6aS)-6-benzoylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
• CAS: 199528-65-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆S
• 分子量: 428.506
• InChiKey: SXKKFBIKIIHVHA-JPAWQOSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-benzoic acid (3aR,5R,6R,6aS)-6-benzoylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester 在 吡啶 、 甲酸 、 TMSTf 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-4-acetoxy-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-benzoylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Thioribouridine, 3′-Thioribocytidine, and Their Phosphoramidites

  摘要：

  3'-Thio-3'-deoxyribonucleosides (U and C) have been synthesized via Vorbruggen-type glycosylation with 3-S-benzoyl-5-O-toluoyl-1,2-O-diacetylfuranose, which was obtained from 1,2-O-isopropylidene-5-O-toluoyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-alpha-D-xylofuranose. 3'-Thio-3'-deoxyuridine has been converted to its phosphoramidite.

  DOI：

  10.1080/07328319708006225
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-alpha-D-呋喃木糖 5-(4-甲基苯甲酸酯) 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Methyl-benzoic acid (3aR,5R,6R,6aS)-6-benzoylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Thioribouridine, 3′-Thioribocytidine, and Their Phosphoramidites

  摘要：

  3'-Thio-3'-deoxyribonucleosides (U and C) have been synthesized via Vorbruggen-type glycosylation with 3-S-benzoyl-5-O-toluoyl-1,2-O-diacetylfuranose, which was obtained from 1,2-O-isopropylidene-5-O-toluoyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-alpha-D-xylofuranose. 3'-Thio-3'-deoxyuridine has been converted to its phosphoramidite.

  DOI：

  10.1080/07328319708006225