Ethyl 2-benzylallenoate | 1185446-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-benzylallenoate
• CAS: 1185446-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: RQXOXJBWNZESBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基香豆素 、 Ethyl 2-benzylallenoate 在 C₅₁H₆₁F₆N₂O₄PSi₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R,E)-2-(1-oxo-1-phenylbutan-2-ylidene)-4-phenyl-1,10b-dihydro-2H,5H-pyrano[3,4-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[4 + 2]烯丙基与3-芳酰基 香豆素的环合反应，高对映选择性地合成二氢香豆素-融合的二氢吡喃†

  摘要：

  已经开发了膦催化的3-芳酰基香豆素和异戊二烯之间的[4 + 2]环化反应。在二肽膦催化剂7的存在下，以高收率和优异的对映选择性制备了二氢香豆素稠合的二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c6ob00955g
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-phenylprop-1-ene-1,3-dione 、 亚甲基三苯基膦烷 生成 Ethyl 2-benzylallenoate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[4 + 2]烯丙基与3-芳酰基 香豆素的环合反应，高对映选择性地合成二氢香豆素-融合的二氢吡喃†

  摘要：

  已经开发了膦催化的3-芳酰基香豆素和异戊二烯之间的[4 + 2]环化反应。在二肽膦催化剂7的存在下，以高收率和优异的对映选择性制备了二氢香豆素稠合的二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c6ob00955g

文献信息

• Phosphine-mediated sequential annulations of allenyl ketone and isocyanide: a bicyclization strategy to access a furan-fused eight-membered ring and a spirocycle
  作者：Bingxiang Xue、Shikuan Su、Yongmei Cui、Youwen Fei、Xueshun Jia、Jian Li、Jianhui Fang

  DOI：10.1039/c9cc06267j

  日期：——

  Phosphine-mediated cascade annulations of allenyl ketone and isocyanide have been disclosed. Two molecular allenyl ketones work as different four-carbon synthons to form two rings, respectively, and thus enables the efficient synthesis of a furan-fused eight-membered ring and a spirocycle.

  已经公开了膦介导的烯丙基酮和异氰化物的级联环。两个分子的烯基酮分别作为不同的四碳合成子起作用，以形成两个环，因此能够有效合成呋喃稠合的八元环和螺环。
• Pd^II catalyzed ligand controlled synthesis of bis(3-furanyl)methanones and methyl 3-furancarboxylates
  作者：Taichi Kusakabe、Tomoyuki Mochida、Tomohiro Ariyama、Dong Lee、Shin Ohkubo、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c9ob01189g

  日期：——

  catalyzed carbonylation of allenyl ketones has been investigated. Carbonylative dimerization predominantly proceeded to afford bis(3-furanyl)methanones 2 as the major products. The use of DMSO strikingly changed the course of the reaction, affording methyl 3-furancarboxylates 3 as the major products. DFT calculations revealed that DMSO stabilized the methanol-coordinated intermediate, leading to methoxycarbonylation

  已经研究了PdII催化的烯丙基酮的羰基化反应。羰基化二聚反应主要进行，得到双（3-呋喃基）甲烷2作为主要产物。DMSO的使用显着改变了反应过程，提供了3-呋喃羧酸甲酯3作为主要产物。DFT计算表明，DMSO稳定了甲醇配位的中间体，从而导致甲氧基羰基化。从相同的烯基酮底物上选择性合成呋喃2和3。
• Palladium(II) catalyzed carbonylative dimerization of allenyl ketones: efficient synthesis of difuranylketones
  作者：Keisuke Kato、Tomoyuki Mochida、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Hiroshi Moriyama、Akihito Takeshita、Yuichro Kanno、Yoshio Inouye、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.016

  日期：2009.8

  catalyzed carbonylation of 1,2-allenyl ketones 1 in the presence of p-benzoquinone (1 equiv) under a CO atmosphere (balloon) afforded difuranylketones 4 in moderate to good yields. Mechanistically, the electron-withdrawing nature of the acyl group should enhance the electrophilicity of the acylpalladium species B, and thus promote the oxypalladation of an additional molecule of 1, leading to the difuranyl

  在CO气氛（气球）下，在对苯甲醌（1当量）存在下，钯（II）催化1,2-烯基酮1的羰基化反应生成了二呋喃基酮4。从机理上讲，酰基的吸电子性质应增强酰基铝物种B的亲电性，从而促进另外一个分子1的氧钯化，从而生成二呋喃基酮4。
• A bicyclization reaction with two molecular allenyl ketones and isocyanides: synthesis of a lactone-containing azaspirocycle derivative
  作者：Hongdong Yuan、Chongrong Tang、Shikuan Su、Lei Cui、Xueshun Jia、Chunju Li、Jian Li

  DOI：10.1039/c9cc02785h

  日期：——

  A novel bicyclization reaction of two molecular allenyl ketones and isocyanides has been disclosed. This strategy allows for the construction of structurally complex spirocyclic lactam–lactone systems in an efficient manner. This protocol also demonstrates other advantages such as high synthetic efficiency, atom economy, and broad substrate scope under mild conditions.

  已经公开了两种分子烯基酮和异氰酸酯的新型双环化反应。这种策略可以有效地构建结构复杂的螺内酰胺-内酯体系。该协议还证明了其他优点，例如合成效率高，原子经济性好，在温和条件下的底物范围广。
• Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indolizines, Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines, and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Xuesen Fan、Yuanyuan Wang、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201301719

  日期：2014.2

  An efficient synthesis of substituted indolizine and its benzo derivatives, pyrrolo[1,2-a]quinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, by the reaction of allenyl ketones with α-bromo carbonyl compounds and pyridines (quinoline or isoquinoline) under mild conditions without an added oxidant other than molecular oxygen from air was developed. Notably, allenyl ketones with or without a substituent attached

  通过烯基酮与α-溴代羰基化合物和吡啶（喹啉或异喹啉）反应，有效合成取代的吲哚嗪及其苯并衍生物吡咯并[1,2-a]喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉在温和的条件下，除了来自空气的分子氧之外，没有添加氧化剂。值得注意的是，带有或不带有连接到丙二烯部分内部位置的取代基的丙二烯基酮提供了具有不同取代模式的吲哚嗪衍生物。