4-[(3-fluorophenyl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one | 1443147-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-fluorophenyl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1443147-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O
• 分子量: 282.317
• InChiKey: ZNPUZUVJFQCOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-fluorophenyl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one 、 3-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 C₃₇H₂₆NO₂P 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 Pyrazol-5-one 与烯丙醇的不对称烯丙基化：手性磷酸在 C-O 键裂解和立体控制中的作用

  摘要：

  钯配合物与手性亚磷酰胺配体和手性磷酸的组合使吡唑-5-酮与烯丙醇首次高效不对称烯丙基烷基化，以高产率提供多官能化杂环产物，具有优异的对映选择性在合成药学上感兴趣的分子方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja402740q

文献信息

• Enantioselective Direct α-Arylation of Pyrazol-5-ones with 2-Indolylmethanols via Organo-Metal Cooperative Catalysis
  作者：Zi-Qi Zhu、Yang Shen、Jin-Xi Liu、Ji-Yu Tao、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00351

  日期：2017.4.7

  The first catalytic asymmetric α-arylation of pyrazol-5-ones has been established by using 2-indolylmethanols as direct electrophilic arylation reagents under the cooperative catalysis of Pd(0) and a chiral phosphoric acid, which afforded the α-arylation products of pyrazol-5-ones in generally high yields and good enantioselectivities (up to 99% yield, >99% ee).

  在Pd（0）和手性磷酸的协同催化下，以2-吲哚甲醇为直接亲电芳基化试剂，建立了吡唑5-酮的第一个催化不对称α-芳基化反应，提供了吡唑的α-芳基化产物。 -5-酮通常具有高收率和良好的对映选择性（高达99％的收率，> 99％ee）。