3-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indol-7-carbonsaurenitril | 114476-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indol-7-carbonsaurenitril
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino[5,4-b]indol-7-carbonsaurenitril；benzyl 7-cyano-2,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-azonino[5,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 114476-24-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: NXJKJJPFZCHVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indol-7-carbonsaurenitril 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-benzyloxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indol-7-carbonsauremethylester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue synthese von vinblastin- derivaten II 1：合成模型和模型

  摘要：

  从vindoline（）和7-甲氧基羰基氮杂吲哚衍生物开始，描述了具有天然C（16'）立体化学的长春碱类生物碱合成的新概念。用内酰胺和氯吲哚烯作为主要中间体，应在形成的二氢吲哚和吲哚亚基之间实现立体控制的偶联。所得的甲醇解和分子内的否烷基化反应应导致产生20 deethyl-20'-deoxyvinblastine 。内酰胺合成的模型研究被描述。提出了一种新的方法，以α-羟烷基取代的衍生物为原料，将腈基引入2-烷基吲哚的α-位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86861-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-harmacine 在 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indol-7-carbonsaurenitril
  参考文献：
  名称：

  Eine neue synthese von vinblastin- derivaten II 1：合成模型和模型

  摘要：

  从vindoline（）和7-甲氧基羰基氮杂吲哚衍生物开始，描述了具有天然C（16'）立体化学的长春碱类生物碱合成的新概念。用内酰胺和氯吲哚烯作为主要中间体，应在形成的二氢吲哚和吲哚亚基之间实现立体控制的偶联。所得的甲醇解和分子内的否烷基化反应应导致产生20 deethyl-20'-deoxyvinblastine 。内酰胺合成的模型研究被描述。提出了一种新的方法，以α-羟烷基取代的衍生物为原料，将腈基引入2-烷基吲哚的α-位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86861-7

文献信息

• Eine neue synthese von vinblastin-derivaten III
  作者：Gotteried Schill、Claus Ulrich Priester、Udo Frank Windhövel、Hans Fritz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86862-9

  日期：1987.1
• SCHILL, GOTTFRIED;LOWER, HARTMUT;PRIESTER, CLAUS ULRICH;WINDOHOVEL, FRANK+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3729-3745
  作者：SCHILL, GOTTFRIED、LOWER, HARTMUT、PRIESTER, CLAUS ULRICH、WINDOHOVEL, FRANK+

  DOI：——

  日期：——
• SCHILL, GOTTFRIED;PRIESTER, CLAUS ULRICH;WINDHOVEL, FRANK;FRITZ, HANS, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3747-3763
  作者：SCHILL, GOTTFRIED、PRIESTER, CLAUS ULRICH、WINDHOVEL, FRANK、FRITZ, HANS

  DOI：——

  日期：——