6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile | 85221-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 85221-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YUXTUOURBBZMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到1-(aminomethyl)-6,7-dimethoxytetralin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-(Aminomethyl)-6,7-dihydroxytetralin derivatives: synthesis and assessment of dopamine-like effects

  摘要：

  The title compounds were designed as flexible congeners of trans-octahydrobenz[h]isoquinoline, in which the dopamine moiety can exist in the alpha conformation. Extremely low dopamine-like effects in the title series in the cat cardioaccelerator nerve assay paralleled low activity in the trans-octahydrobenz[h]isoquinoline compounds and was consistent with a prior proposal of the presence of a bulky region on the dopamine receptor(s).

  DOI：

  10.1021/jm00360a006
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  组合泛素化实时蛋白水解 (CURE-PROs)：用于生成可逆、自组装双功能靶向降解剂的模块化平台

  摘要：

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 是双功能分子，可将靶蛋白和 E3 泛素连接酶置于附加泛素附近，从而引导靶标降解。尽管许多 PROTAC 已进入临床试验，但它们的开发仍然具有挑战性，而且它们的大尺寸可能会产生较差的药物特性。为了克服这些限制，我们修改了 Coferon 平台以生成组合泛素化实时蛋白水解 (CURE-PRO)。 CURE-PRO 是小分子降解剂，旨在通过可逆生物正交接头自组装形成共价异二聚体。通过用互补的苯基硼酸和二醇/儿茶酚接头修饰 Cereblon、MDM2、VHL 和 BRD 的已知配体，我们成功创建了可在体外和体内指导 BRD4 降解的 CURE-PRO。我们平台的组合性质显着减少了确定每个靶标的最佳接头长度和 E3 连接酶伴侣的合成时间和工作量，并且易于筛选新靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02097

文献信息

• COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20120295874A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to a monomer useful in preparing therapeutic compounds. The monomer includes one or more pharmacophores which potentially binds to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the pharmacophore. The linker element has a molecular weight less than 500 daltons, is connected, directly or indirectly through a connector, to the pharmacophore.

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOSITION OF CURE-PRO COMPOUNDS FOR TARGETED DEGRADATION OF BET DOMAIN PROTEINS, AND METHODS OF MAKING AND USAGE<br/>[FR] COMPOSITION THÉRAPEUTIQUE DE COMPOSÉS CURE-PRO POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES À DOMAINE BET ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2022031772A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  The present application is directed to a therapeutic composition, comprising two precursor compounds (monomers) that are suitable for assembly via two or more reversible covalent bonds. The monomers are polyfunctionalized molecules comprising a bioorthogonal linker element and ligand or pharmacophore, wherein the linker and ligand/pharmacophore are covalently coupled to each other either directly or through an optional connector moiety.

  本申请涉及一种治疗组合物，包括两种前体化合物（单体），适合通过两个或更多可逆共价键进行组装。这些单体是多官能化分子，包括生物正交连接元素和配体或药效团，其中连接元素和配体/药效团通过直接或通过可选连接物基团共价耦合在一起。
• Spirotetrahydronaphthalene analogues of sympathomimetic catecholamines. Synthesis and adrenergic activity of 5,6- and 6,7-dihydroxy-3,4-dihydrospiro[naphthalen-1(2<i>H</i>)-3′ -piperidines]
  作者：Bruno Macchia、Clementina Manera、Adriano Martinelli、Susanna Nencetti、Elisabetta Orlandini、Maria Cristina Breschi、Claudia Martini、Enrica Martinotti

  DOI：10.1211/0022357021778961

  日期：2010.2.18

  The 5,6- (5a) and 6,7-dihydroxy-3,4-dihydrospiro[naphthalen-1 (2H)-3'-piperidine] (6a) and their N-isopropyl derivatives (5b and 6b), DDSNPs, were synthesized. These compounds can be viewed as the result of the combination of the structure of the 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-piperidine 2a or 2b, with the structure of the corresponding 1-(aminomethyl)-5,6-dihydroxy-(3a or 3b) or 1-(aminomethyl)-6,7-dihydroxy-1

  5,6-（5a）和6,7-二羟基-3,4-二氢螺[萘-1（2H）-3'-哌啶]（6a）及其N-异丙基衍生物（5b和6b），DDSNP，被合成。可以将这些化合物视为3-（3,4-二羟基苯基）-哌啶2a或2b的结构与相应的1-（氨基甲基）-5,6-二羟基-（ 3a或3b）或1-（氨基甲基）-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（4a或4b），1-AMDTNs。通过结合实验和功能测试分析了新化合物（5a，b和6a，b）的α和β肾上腺素能，并将结果与​​儿茶酚胺1a，b和先前所述的3-（3）进行了比较。 ，4-二羟基苯基）哌啶（3-DPP； 2）和1-AMDTN（3、4）。
• Synthesis of 2-tetralones via a novel 1,2-carbonyl transposition of 1-tetralones
  作者：David C Pryde、Steven S Henry、A.I Meyers

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00522-9

  日期：1996.5

  Simple acidic hydrolysis of epoxyamides 4, derived from 1-tetralones, furnishes the corresponding 2-tetralones in good yield.

  衍生自1-四氢萘酮的环氧酰胺4的简单酸性水解可提供相应的2-四氢萘酮，收率很高。
• Tetrahydro-benzo(e) isoindolines
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0095666A2

  公开（公告）日：1983-12-07

  DisGosed herein are tetrahydro-benzo [e] isoindolines useful in the treatment of hypertension, which are represented by the formula wherein R, R,, and R2 are independently selected from hydrogen, hydroxy, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms, loweralkenyloxy of 1 to 3 carbon atoms, benzyloxy, benzoyloxy, thiomethyl, halo, or wherein R. and R5 are independently selected from hydrogen, loweracyl of 1 to 4 carbon atoms or sulfonyl of the formula wherein R6 is loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; or R and R,, or R, and R2 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; with the proviso that at least one of R, R, or R2 must be other than hydrogen; and R3 is hydrogen; loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; halo-substituted loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; arylalkyl of the formula wherein m is 0, 1 or 2, p is 0 or 1, R7 is hydrogen or loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms and R8 and R9 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methoxy, loweralkyl of 1. to 4 carbon atoms, or halo, or R, and R9 can be taken together to form a methylendioxy or ethylenedioxy bridge; or 1,4-benzodioxan.

  本发明公开了可用于治疗高血压的四氢苯并[e]异吲哚啉类化合物，它们由式表示 其中 R、R、和 R2 独立地选自氢、羟基、1 至 3 个碳原子的低级烷氧基、1 至 3 个碳原子的低级烯氧基、苄氧基、苯甲酰氧基、硫代甲基、卤素，或 其中 R.和 R5 独立选自氢、1 至 4 个碳原子的低级烷基或式中的磺酰基 其中 R6 是 1 至 4 个碳原子的低级烷基；或 R 和 R、或 R 和 R2 可一起形成亚甲二氧基或亚乙二氧基桥；但 R、R 或 R2 中至少有一个必须不是氢；以及 R3 是氢；1 至 4 个碳原子的低级烷基；1 至 4 个碳原子的卤代低级烷基；式中的芳烷基。 其中 m 为 0、1 或 2，p 为 0 或 1，R7 为氢或 1 至 4 个碳原子的低级烷基，R8 和 R9 独立选自氢、羟基、甲氧基、1 至 4 个碳原子的低级烷基或卤代物，或 R 和 R9 可一起形成亚甲二氧基或亚乙二氧基桥；或 1,4-苯并二恶烷。