5,5'-di(anisol-4-yl)-2,2'-bipyridine | 163851-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-di(anisol-4-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-bis(p-anisyl)-2,2'-bipyridine；6,6'-di-(4-anisyl)-2,2'-bipyridine；6,6'-di(4-anisyl)-2,2'-bipyridine；dabipy；2-(4-Methoxyphenyl)-6-[6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]pyridine；2-(4-methoxyphenyl)-6-[6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 163851-08-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: BDVZNTQJSAKHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-di(anisol-4-yl)-2,2'-bipyridine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 6,6'-di-p-hydroxyphenyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Inhibiting copper(i) iodide aggregate assembly in the solid state via macrocyclic encapsulation

  摘要：

  本文介绍了三种含二胺大环配体的 CuI 复合物。CuI 与不同环尺寸的大环反应会在固态下产生不同程度的 (CuI)n 聚集。X 射线衍射研究显示，环尺寸较小的大环产生简单的单核 CuI 二亚胺配合物，而环尺寸较大的大环则产生双核 (CuI)2 分子，并包含在配体环中。由此可见，大环决定了固态中 CuI 的聚集程度。

  DOI：

  10.1039/c1dt10815h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到5,5'-di(anisol-4-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Inhibiting copper(i) iodide aggregate assembly in the solid state via macrocyclic encapsulation

  摘要：

  本文介绍了三种含二胺大环配体的 CuI 复合物。CuI 与不同环尺寸的大环反应会在固态下产生不同程度的 (CuI)n 聚集。X 射线衍射研究显示，环尺寸较小的大环产生简单的单核 CuI 二亚胺配合物，而环尺寸较大的大环则产生双核 (CuI)2 分子，并包含在配体环中。由此可见，大环决定了固态中 CuI 的聚集程度。

  DOI：

  10.1039/c1dt10815h

文献信息

• Luminescence studies of copper(I)-containing [2]pseudorotaxanes
  作者：Breeze N. Briggs、Fabien Durola、David R. McMillin、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1139/v10-093

  日期：2011.2

  This report describes photoluminescence studies of copper-containing [2]pseudorotaxanes that mimic elements of functioning molecular machines. Excitation with visible light induces a formal oxidation of the metal center and simulates an actuation process. In all four [2]pseudorotaxanes studied, the ring ligand is the same, but the thread ligand is variable, namely 2,9-di(anisol-4-yl)-1,10-phenanthroline (dap), 6,6′-di(anisol-4-yl)-2,2′-bipyridine (o-dabipy), 5,5′-di(anisol-4-yl)-2,2′-bipyridine (m-dabipy), or 8,8′-di(anisol-4-yl)-3,3′-bi-isoquinoline (dabiiq). The absorbance bandshapes suggest that aryl substituents extending from the core ligands engage in stacking interactions and induce a partially flattened structure in the ground state. More severe flattening occurs in the excited state and precludes the observation of emission if inter-ligand steric forces do not limit the distortion. Thus, the [2]pseudorotaxanes containing dap or o-dabipy as the thread ligand exhibit uncorrected emission maxima at around 720 nm in room-temperature dichloromethane, while the less constrained analogues, containing dabiiq or m-dabipy, are not emissive in fluid solution and barely exhibit a signal in rigid media. In dichloromethane, the luminescence quantum yields of the dap- and o-dabipy-containing systems are 6 × 10⁻⁴ and 4 × 10⁻⁴, and the excited-state lifetimes are 98 ns and 90 ns, respectively.

  本报告介绍了对含铜 [2]pseudorotaxanes 的光致发光研究，这种化合物模仿了功能分子机器的元素。在可见光的激发下，金属中心会发生形式上的氧化，并模拟一个致动过程。在所研究的所有四种[2]赝轴烷中，环配体是相同的，但螺纹配体是可变的，即 2,9-二（茴香醇-4-基）-1,10-菲罗啉（dap）、6、6′-二（苯甲醚-4-基）-2,2′-联吡啶（o-dabipy）、5,5′-二（苯甲醚-4-基）-2,2′-联吡啶（m-dabipy）或 8,8′-二（苯甲醚-4-基）-3,3′-双异喹啉（dabiiq）。吸光带形状表明，从核心配体延伸出来的芳基取代基参与了堆叠相互作用，并导致基态结构部分扁平化。激发态的扁平化更为严重，如果配体间的立体力不限制畸变，就无法观察到发射。因此，含有 dap 或 o-dabipy 作为线配体的 [2]pseudorotaxanes 在室温二氯甲烷中显示出约 720 纳米的未校正发射最大值，而含有 dabiiq 或 m-dabipy 的限制较少的类似物在流体溶液中没有发射，在刚性介质中几乎没有信号。在二氯甲烷中，含有 dap 和 o-dabipy 的系统的发光量子产率分别为 6 × 10-4 和 4 × 10-4，激发态寿命分别为 98 ns 和 90 ns。
• Pirouetting Copper(I)‐Assembled Pseudo‐Rotaxanes: Strong Influence of the Axle Structure on the Motion Rate
  作者：Jean‐Paul Collin、Fabien Durola、Pierre Mobian、Jean‐Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/ejic.200700215

  日期：2007.6

  coordinating fragments threaded through the ring. The ring-incorporated chelates are a 2,2′,6′,6″-terpyridine (terpy) unit and a 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline (dpp) motif. The threaded chelates are a 2,9-bis(p-anisyl)-1,10-phenanthroline (dap), a 6,6′-bis(p-anisyl)-2,2′-bipyridine (dabipy) or a 8,8′-diphenyl-3,3′-biisoquinoline (dpbiiq) derivative. Using electrochemical techniques, the pirouetting motions

  基于铜(I)的聚集和穿线效应，制备了三种不同的拟轮烷并在溶液中表征。它们由相同的双螯合环和穿过环的各种配位片段组成。引入环的螯合物是 2,2',6',6"-三联吡啶 (terpy) 单元和 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 (dpp) 基序。螺纹螯合物是 2,9-双(对茴香基)-1,10-菲咯啉 (dap)、6,6'-双(对茴香基)-2,2'-联吡啶 (dabipy) 或 8 ,8'-diphenyl-3,3'-biisoquinoline (dpbiiq) 衍生物。使用电化学技术，研究了轴在其穿过的环内的旋转运动。在二氯甲烷/乙腈中，观察到运动速率对螺纹螯合物结构的强烈依赖性，证明包含线的螯合物的刚性和空间位阻导致分子机器缓慢移动。旋转是观察到的主要动态过程，但线状有机成分的解开代表了另一个微小的电化学诱导反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451
• Light-Driven Expulsion of the Sterically Hindering Ligand L in Tris-diimine Ruthenium(II) Complexes of the Ru(phen)₂(L)²⁺ Family:  A Pronounced Ring Effect
  作者：Jean-Paul Collin、Damien Jouvenot、Masatoshi Koizumi、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ic050246a

  日期：2005.6.1

  Three new ruthenium(II) complexes have been prepared which contain two 1,10-phenanthroline units and a third sterically hindering chelate. In one case, the hindering ligand is a disubstituted 2,2'-bipyridine (bpy) attached to two very bulky manisyl groups. The two other systems are similar in terms of size of the hindering groups (anisyl substituents) located close to the central metal. The complexes

  制备了三种新的钌（II）配合物，其中包含两个1,10-菲咯啉单元和第三个空间位阻螯合物。在一种情况下，阻碍配体是与两个非常大的扁桃基连接的二取代的2,2'-联吡啶（bpy）。其他两个系统在靠近中心金属的位阻基团（茴香基取代基）的大小方面相似。本报告中研究的复合物旨在为未来的光驱动分子机器提供构建基块。因此，已通过紫外可见光谱和1 H NMR研究了位阻螯合物的光化学排出。出人意料的是，含有甘露糖基的配合物证明是光化学惰性的，这表明太大的基团起着保护作用而不是被分解而不是起稳定作用的作用。对于另外两个系统，观察到了显着的环效应：而无环系统经历了基于Bipy的配体的快速光化学驱除，在环状配合物中，掺入Bipy的环的解配效率比环上的无环配体低约5倍。前一种情况。这些关于钌（II）配合物的光化学行为对其结构性质的强烈依赖性的观察结果通过对三种化合物的X射线衍射研究得到了证实。
• Inhibiting copper(i) iodide aggregate assembly in the solid state via macrocyclic encapsulation
  作者：David J. Smith、Alexander J. Blake、Claire Wilson、Neil R. Champness

  DOI：10.1039/c1dt10815h

  日期：——

  Three CuI complexes of diimine-bearing macrocyclic ligands are described. Reaction of CuI with macrocycles of different ring size gives rise to differing degrees of aggregation of (CuI)n in the solid state. X-Ray diffraction studies reveal that whereas macrocycles with smaller ring sizes give rise to simple mononuclear CuI diimine complexes, a macrocycle of larger ring size affords a dinuclear (CuI)2 moiety, encompassed within the ligand ring. Thus, the macrocycle can be seen to determine the extent of CuI aggregation in the solid state.

  本文介绍了三种含二胺大环配体的 CuI 复合物。CuI 与不同环尺寸的大环反应会在固态下产生不同程度的 (CuI)n 聚集。X 射线衍射研究显示，环尺寸较小的大环产生简单的单核 CuI 二亚胺配合物，而环尺寸较大的大环则产生双核 (CuI)2 分子，并包含在配体环中。由此可见，大环决定了固态中 CuI 的聚集程度。