(3S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-yn-3-ol | 1437598-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-yn-3-ol
• CAS: 1437598-86-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: TUTHISVMPWPVQA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-yn-3-ol 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5S,6S,10S,13R)-6,10-bis(benzyloxy)-2,2,3,3,5,13,15,15,16,16-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-8-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  6,6-Spiroketal 代谢物 Dinemasone A 的全合成

  摘要：

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201246
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  6,6-Spiroketal 代谢物 Dinemasone A 的全合成

  摘要：

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201246