(R)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 | 111819-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (R)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanal
• 英文别名: (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanal；(R)-2-((t-butyldimethylsilyl)oxy)propanal；(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanal
• CAS: 111819-71-7
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: YMIIHJBTQLZXBV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-羟基丙醛
  参考文献：
  名称：

  The first practical approach to optically pure cyclopropanes derived from trans γ-hydroxy enones

  摘要：

  一种新的方法被提出，用于从反式γ-羟基烯酮和稳定磷叶立德合成光学纯的环丙烷；使用光和三重态敏化剂显著提高了反应速率和分离产率。

  DOI：

  10.1039/b001973i
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物构建模块的模块化方法：腈氧化物和均烯丙基醇的环加成。

  摘要：

  公开了一种通过均价醇和单保护的均烯丙基二醇的镁介导的，羟基定向的非对映选择性丁腈氧化物环加成的非对映选择性合成Delta（2）-异恶唑啉的一般方法。广谱的脂肪族和芳香族腈氧化物以及各种均烯丙基醇参与环加成反应，从而扩大了使用该策略可利用的聚酮化合物结构单元的范围。

  DOI：

  10.1021/ol0504953

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of the Proposed Structure of 2-Epibotcinolide
  作者：Isamu Shiina、Yu-ji Takasuna、Ryo-suke Suzuki、Hiromi Oshiumi、Yuri Komiyama、Seiichi Hitomi、Hiroki Fukui

  DOI：10.1021/ol062058+

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] The total synthesis of pseudo 2-epibotcinolide (1b) through several featured synthetic approaches has been attained. First, the chiral linear precursors of the nine-membered ring compound is stereoselectively constructed by the asymmetric aldol reaction for producing beta-hydroxy ester units. Second, the key cyclization reaction to form the nine-membered lactone moiety is efficiently

  [结构：见正文]通过几种有特色的合成方法，已完成了拟合成的2-表鬼臼乙内酰胺（1b）的合成。首先，通过不对称醛醇缩合反应立体选择性地构建九元环化合物的手性线性前体，以产生β-羟基酯单元。其次，通过2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）与碱性促进剂促进的极其简便而强大的混合酸酐方法，可以有效地完成形成九元内酯部分的关键环化反应。
• Studies towards the synthesis of trocheliophorolides
  作者：Navnath B. Khomane、Harshadas M. Meshram、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.045

  日期：2018.5

  Total synthesis of trocheliophorolide C epimer is reported. The synthetic strategy involves generation of lactone skeleton and preparation of unsaturated side chain followed by cross-metathesis. The Eglinton oxidative coupling, Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling and cross-metathesis are the key reactions used in the synthesis. We also attempted the synthesis of trocheliophorolide D epimer, which includes

  报道了trocheliophorolide C差向异构体的全合成。合成策略涉及内酯骨架的产生和不饱和侧链的制备，然后进行交叉复分解。Eglinton氧化偶联，Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联和交叉复分解是合成中使用的关键反应。我们还尝试了合成trocheliophorolide D差向异构体，其中包括Cu催化的各种交叉偶联反应。
• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05977178A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Compounds of peptide mimetic nature having the general formula I ##STR1## wherein a and b are independently 1 or 2, R.sup.1 and R.sup.2 are independently H or C.sub.1-6 alkyl, G and J are independently, inter alia, aromats, and D and E are independently several different groups are growth hormone secretagogous with improved bioavailability.

  具有一般式I的肽类模拟化合物##STR1##，其中a和b独立地为1或2，R.sup.1和R.sup.2独立地为H或C.sub.1-6烷基，G和J独立地为芳香族等，D和E独立地为几种不同的基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌素。
• Synthesis of β- and γ-Hydroxy α-Amino Acids via Enzymatic Kinetic Resolution and Cyanate-to-Isocyanate Rearrangement
  作者：Piotr Szcześniak、Agnieszka Październiok-Holewa、Urszula Klimczak、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/jo502026a

  日期：2014.12.5

  for stereoselective preparation of all four isomers of β- and γ-hydroxy α-amino acids is presented. The developed procedure is based on enzymatic kinetic resolution and cyanate-to-isocyanate rearrangement as key steps. Stereocontrol is achieved by proper choice of the starting hydroxyacid, the course of kinetic resolution, and the stereospecific sigmatropic rearrangement step, which proceeds with full

  提出了立体选择性制备β-和γ-羟基α-氨基酸的所有四个异构体的新策略。所开发的程序是基于酶促动力学拆分和氰酸酯至异氰酸酯重排的关键步骤。立体控制是通过动力学拆分的起始羟基酸，该课程的适当选择，和立体特异性σ重排步骤，其与完整的手性转移进行实现。
• Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes
  作者：Alan H. Mcneill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1055/s-1994-25469

  日期：——

  Transmetallation of (S)-4-benzyloxy-2-pentenyl(tributyl)stannane (1) using tin(IV) chloride generates an allyltin trichloride which reacts in situ with aldehydes to give 1-substituted syn-(3Z)-5-benzyloxyhexenols with excellent stereoselectivity. With chiral aldehydes, the stereoselectivity of the reaction is dominated by the reagent, except for 2-alkoxyaldehydes which show matching and mismatching consistent with preferred Felkin-Anh diastereofacial selectivity.

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。