(Z)-(2R,3S,7S)-7-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-5-en-3-ol | 141195-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2R,3S,7S)-7-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-5-en-3-ol
• CAS: 141195-10-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: NNUBRRHHKULZBK-CNTKANEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannane 、 (R)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(2R,3R,7S)-7-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-5-en-3-ol 、 (Z)-(2R,3S,7S)-7-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes

  摘要：

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25469

文献信息

• 1,5-Asymmetric induction in reactions of δ-alkoxyallylstannanes: stereoselective reactions with chiral aldehydes
  作者：Alan H. McNeill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91625-3

  日期：1992.3

  Transmetallation of (4S,2E)-4-phenylmethoxypent-2-enyl(tributyl)stannane 1 using tin(IV)chloride generates a reagent which shows excellent 1,5-stereoselectivity in reactions with aldehydes: with chiral aldehydes, the stereochemical preference of the reagent dominates the course of the reaction.